(E)-3-Benzylidene-6-methylchroman-4-one | 850799-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-3-Benzylidene-6-methylchroman-4-one
• 英文别名: 3-benzylidene-6-methylchromen-4-one
• CAS: 850799-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HBZWMBULFWVZJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Benzylidene-6-methylchroman-4-one 在 氢气 、 C₃₃H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法及其产物

  摘要：

  本发明公开了一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法，采用特定的催化剂，以环外共轭的化合物为底物制备得到了手性二氢异黄酮化合物，该方法简便易行，适于大规模的工业生产，具有推广价值。

  公开号：

  CN111574487B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲苯氧基)丙酸 在 barium(II) hydroxide 作用下， 反应 0.27h， 生成 (E)-3-Benzylidene-6-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Solvent Free Synthesis of 3-arylidenechroman-4-ones Using Grinding Technique

  摘要：

  一种高效的合成3-芳基亚甲基基色满-4-酮的方法已经在无溶剂条件下利用研磨技术开发出来。在无水氢氧化钡的存在下，将不同取代的色满-4-酮与芳香醛研磨混合，在室温下反应可得到高产率（75-92%）的3-芳基亚甲基基色满-4-酮。产物通过在冰水中酸化反应混合物即可得到。该环保协议的吸引人之处在于反应在固态下进行，速率增强，选择性高，操作简单。需要进行反应的色满-4-酮衍生物是通过多聚磷酸催化的苯氧基丙酸的环化反应在微波辐射下得到的。

  DOI：

  10.1155/2012/324907

文献信息

• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors
  作者：Xi Zong、Jin Cai、Junqing Chen、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.1039/c5ra02576a

  日期：——

  A series of pyrazole–quinoxaline derivatives were synthesized and most of them exhibited potent affinity for EGFR or HER-2 kinase, as well as excellent antiproliferative activity, with compound4lbeing the most active.

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。
• Stereodivergently asymmetric synthesis of chiral phosphorus compounds by synergistic combination of ion-pair catalyst and base
  作者：Hui-Lin Hu、Xiaoyu Ren、Jiajia He、Lixiang Zhu、Siqiang Fang、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1007/s11426-022-1337-3

  日期：2022.12

  accessing to chiral phosphorus compounds bearing two adjacent chiral centers particularly containing an acidic protonated enantioenriched carbon atom, having broad functional group compatibility in both dynamic and thermodynamic processes under mild reaction conditions. Two keys for the success in constructing these stereoisomers with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivities were contained:

  通过立体发散构造具有相邻多立体中心的设计产品一个给定的反应，对绝对和相对构型都有很好的控制，是不对称催化的主要障碍之一。在这里，我们报告了一种精确的立体发散不对称方案，通过将鏻参与的离子对催化和碱的协同组合来获得具有两个相邻手性中心的手性磷化合物，特别是含有酸性质子化对映体富集碳原子，在两种动态中具有广泛的官能团相容性温和反应条件下的热力学过程。成功构建这些具有高水平区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体异构体的两个关键是：首先，半封闭空腔的双功能鏻盐催化剂实现了提供动态产品的精确立体控制；其次，加合物从动态到热力学的容易立体定向转化是由非手性碱引发的。所有四种立体异构体都可以很容易地以高产率获得，即使在克级规模上也能保持出色的立体选择性，这说明了这种协同催化方法在有机合成中的潜力。此外，包括密度泛函理论 (DFT) 计算和控制实验在内的机理研究提供了对该机理的深入了解。所有四种立体异