H-(Leu)3-OBn*HCl | 95675-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(Leu)3-OBn*HCl
• 英文别名: H-Leu3-OBzl*HCl；HCl·H-Leu-Leu-Leu-OBn；H-(Leu)₃-OBn*HCl；HCl*H-Leu₃-OBn
• CAS: 95675-61-9
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₄*ClH
• 分子量: 484.079
• InChiKey: ARNQCMMSTLJANA-SGIIKHNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(Leu)3-OBn*HCl 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Leu6-OBzl*TFA
  参考文献：
  名称：

  螺旋肽合成路线的设计。具有螺旋结构的模型肽的合成和溶解度

  摘要：

  在 CH2Cl2 和 TFE (4/1, v /v) 使用各种偶联试剂。通过使用DCC和HOBt作为偶联剂，反应以中等产率顺利进行，得到二十肽。它们在固态下具有稳定的螺旋结构，并且易溶于多种有机溶剂。获得的疏水性二十肽在单独的 CH2Cl2 中进行连续偶联反应，以高产率得到螺旋四肽，其在各种低极性有机溶剂中也具有高溶解度。疏水性螺旋肽的溶解性呈现出螺旋肽的溶解性特征，螺旋肽是作为蛋白质合成中的肽中间体获得的。结合溶解度预测技术讨论了螺旋肽和蛋白质的合成策略...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1976
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 H-(Leu)3-OBn*HCl
  参考文献：
  名称：

  对环境无害 肽 液体辅助球合成铣削：在亮脑啡肽的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc40302e

文献信息

• Peptide Mechanosynthesis by Direct Coupling of <i>N</i> ‐Protected α‐Amino Acids with Amino Esters
  作者：Vincent Porte、Marion Thioloy、Titouan Pigoux、Thomas‐Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201600617

  日期：2016.7

  In view of developing alternatives to classical peptide synthesis strategies that suffer from low efficacy and negative environmental impact, the reactivity of N-protected α-amino acids, amino esters, and N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide was studied under liquid-assisted grinding (LAG) conditions. The optimal reaction conditions enabled the intensive and environmentally benign mechanosynthesis

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。
• Epimerization-Free C-Term Activation of Peptide Fragments by Ball Milling
  作者：Yves Yeboue、Marion Jean、Gilles Subra、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Thomas-Xavier Métro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03209

  日期：2021.2.5

  Peptides were produced in high yields and, if any, very low epimerization, by mechanochemical coupling of peptide fragments containing highly epimerization-prone and/or highly hindered amino acids at C-term. Ball milling was clearly identified as the key element enabling one to obtain such results.

  通过在 C 端含有高度差向异构化和/或高度受阻氨基酸的肽片段的机械化学偶联，以高产率和（如果有的话）非常低的差向异构化产生肽。球磨被清楚地确定为获得这种结果的关键因素。
• Liquid-phase Peptide Synthesis by Fragment Condensation on a Soluble Polymer Support. III. The Influence of the Content and the Chain Length of a Peptide Anchored to a Soluble Polymer Support on the Reactivity of the Amino-free Terminal of the Peptide
  作者：Mitsuaki Narita、Shin-ichi Itsuno、Masanori Hirata、Kazuya Kusano

  DOI：10.1246/bcsj.53.1028

  日期：1980.4

  investigate the influence of the content and the chain length of a peptide anchored to a soluble polymer support on the reactivity of the amino-free terminal of the peptide, chloromethylated polystyrene, which is a starting material for peptide synthesis on a matrix, was prepared by the copolymerization of (chloromethyl)styrene with styrene. By the copolymerization, the chloromethyl content on the resin

  为了研究锚定在可溶性聚合物载体上的肽的含量和链长对肽无氨基末端反应性的影响，氯甲基化聚苯乙烯是在基质上合成肽的起始材料，由（氯甲基）苯乙烯与苯乙烯共聚而成。通过共聚，树脂上的氯甲基含量易于控制并且可再现。五肽-(Ala2-Leu3)- 和十肽-(Ala2-Leu3-Pro2-Leu3)- 的重复肽链延伸通过常规方法进行，使用具有不同 Ile 含量的可溶性聚合物载体–Ile，用作内部参考，通过对所得肽树脂的氨基酸分析来评估偶联产率。