(1S)-5,10-dimethyl-8,14,16-trioxatetracyclo[10.2.2.01,13.07,11]hexadeca-4,7(11),9-trien-15-one | 13476-25-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-5,10-dimethyl-8,14,16-trioxatetracyclo[10.2.2.01,13.07,11]hexadeca-4,7(11),9-trien-15-one
• CAS: 13476-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.28
• InChiKey: KBMSVODXFLAQNJ-PIMMBPRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  190～191℃
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

乌药为樟科山胡椒属植物乌药Lindera aggregata(Sims)Kosterm.的干燥块根。《本草纲目》记载，乌药具有散寒、补中、顺气、开郁等功效，能增加肠胃蠕动、兴奋大脑皮层、加速血液循环，并上理脾胃元气，下通少阴肾经。主产于浙江、江西、湖南等地，历代医家评价以浙江天台所产者品质最佳。乌药自古享有“长生不老药”的美誉，历史悠久，品质超群，享誉中外，是我国名贵地道药材之一。

乌药主要含有挥发油、异喹啉类生物碱、黄酮类及倍半萜类成分，其中最能体现其特征的成分为呋喃倍半萜及其内酯类成分。《中国药典》中以乌药醚内酯作为指标性成分对乌药进行定性鉴定和定量测定。

主要信息

• 分子量：260.2851
• 密度：1.303g/cm³
• 沸点：434.507°C at 760 mmHg
• 闪点：216.582°C
• 蒸汽压：0mmHg at 25°C

提取工艺

乙醚作为提取溶剂时，其极性较小，穿透力弱，在30min内不能完全提取乌药中的乌药醚内酯。向乙醚中加入少量甲醇可以增强溶剂的极性，提高溶剂的穿透性。但甲醇的量不可过多，否则会导致提取杂质过多，色谱峰相互重叠，含量计算结果不准确。多次试验后，选用乙醚-甲醇（85:15）混合液作为提取溶剂，能够较好地提取乌药中的乌药醚内酯。在现有药典标准规定的色谱条件下，乌药醚内酯分离度良好，可进行含量测定。该方法与药典标准收载方法相比，具有简单、方便、快捷的优点。

含量测定

采用反相高效液相色谱法测定天台乌药中乌药醚内酯的含量。

色谱条件

• 色谱柱：Symmetry C18柱（250 mm×4.6 mm，5.0 μm）
• 流动相：乙腈-水（57:43）
• 体积流量：1 mL/min
• 检测波长：235 nm

该方法下乌药醚内酯的线性范围为0.051～2.55 μg，平均回收率为99.96%。本法简便、经济，结果准确，可用于天台乌药的质量控制。

HPLC图

图1 乌药醚内酯对照品(A)和乌药药材(B)HPLC图

通过对乌药醚内酯进行UV波长扫描发现，在209 nm左右有最大吸收。随着波长的增加，吸光度逐渐减弱至260 nm后紫外吸收极弱。考虑到短波长对溶剂甲醇和流动相乙腈的干扰，《中国药典》2005年版选择235 nm作为检测波长。

提取方法

《中国药典》中乌药药材提取采用乙醚为提取溶剂，在索氏提取器中提取4 h。考虑到乙醚易燃、有毒，选用其他溶剂进行超声提取研究。结果显示，以乙腈-水（57:43）作为流动相可使出峰时间与分离度达到较为理想的状况。

参考资料

[1] 闻永举, 梁爱军. 乌药醚内酯超声提取工艺研究[J]. 宜春学院学报, 2011, 33(12):134-135+164.

[2] 余翠琴, 陈方亮. 高效液相色谱法测定乌药中乌药醚内酯[J]. 中草药, 2009, 40(06):983-984.

化学性质

来源于樟科山胡椒属植物乌药Lindera aggregata(Sims)Kosterm.。

用途

用于含量测定、鉴定、药理实验等。药理药效：顺气开郁，散寒止痛。主治：寒郁气逆，胸腹胀痛；宿食不消，小便频数；寒疝作痛。