8-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 35975-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-chloro-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 35975-72-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD11557439
• 分子量: 237.642
• InChiKey: FLZGJQGPLODDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二(三叔丁基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Potent, Orally Active S1P₁ Agonist Containing a Quinolinone Core

  摘要：

  The optimization of a series of SIP, agonists with limited activity against S1P(3) is reported. A polar headgroup was used to improve the physicochemical and pharmacokinetic parameters of lead quinolinone 6. When dosed orally at 1 and 3 mg/kg, the azahydroxymethyl analogue 22 achieved statistically significant lowering of circulating blood lymphocytes 24 h postdose. In rats, a dose-proportional increase in exposure was measured when 22 was dosed orally at 2 and 100 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/ml200252b
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Potent, Orally Active S1P₁ Agonist Containing a Quinolinone Core

  摘要：

  The optimization of a series of SIP, agonists with limited activity against S1P(3) is reported. A polar headgroup was used to improve the physicochemical and pharmacokinetic parameters of lead quinolinone 6. When dosed orally at 1 and 3 mg/kg, the azahydroxymethyl analogue 22 achieved statistically significant lowering of circulating blood lymphocytes 24 h postdose. In rats, a dose-proportional increase in exposure was measured when 22 was dosed orally at 2 and 100 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/ml200252b