isopropenyl-6 methyl-3 trimethylsilyloxy-2 cyclohenene(3S,6S) | 119614-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopropenyl-6 methyl-3 trimethylsilyloxy-2 cyclohenene(3S,6S)
• 英文别名: trimethyl(((3R,6R)-6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)oxy)silane；trimethyl-[(3S,6S)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]oxysilane
• CAS: 119614-71-0
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: LUZDIMHSHLNBOR-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropenyl-6 methyl-3 trimethylsilyloxy-2 cyclohenene(3S,6S) 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到(2S,3S,6R)-6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的瞬态受体电位Melastatin 8（TRPM8）通道调制器

  摘要：

  测试了薄荷醇和立式醇的新型结构杂合体的文库，以了解每种衍生物与瞬态受体潜在亚家族褪黑素成员8（TRPM8）通道相互作用的能力。这项结构与活性之间的关系研究揭示了TRPM8离子通道的三种有效调节剂：一种新型激动剂（4），其EC 50值为11±1μM，一种拮抗剂（15），其IC 50值为2±1μM，以及最小化通道对薄荷醇的脱敏作用的变构调节剂（21）。薄荷醇的这些新颖的环外烯烃类似物均易于通过合成获得，并使用Ca 2+分析和电生理学进行了测试。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01222
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 isopropenyl-6 methyl-3 trimethylsilyloxy-2 cyclohenene(3S,6S)
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的瞬态受体电位Melastatin 8（TRPM8）通道调制器

  摘要：

  测试了薄荷醇和立式醇的新型结构杂合体的文库，以了解每种衍生物与瞬态受体潜在亚家族褪黑素成员8（TRPM8）通道相互作用的能力。这项结构与活性之间的关系研究揭示了TRPM8离子通道的三种有效调节剂：一种新型激动剂（4），其EC 50值为11±1μM，一种拮抗剂（15），其IC 50值为2±1μM，以及最小化通道对薄荷醇的脱敏作用的变构调节剂（21）。薄荷醇的这些新颖的环外烯烃类似物均易于通过合成获得，并使用Ca 2+分析和电生理学进行了测试。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01222

文献信息

• Synthese diastereoselective d'une composante de la pheromone sexuelle de “l'ecaille rouge de californie” : l'acetate d'isopropenyl-6 methyl-3 decene-9 yle (3S, 6R)
  作者：René Baudouy、Christian Maliverney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85838-5

  日期：1988.1
• BAUDOUY, RENE;MALIVERNEY, CHRISTIAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 471-480
  作者：BAUDOUY, RENE、MALIVERNEY, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——