3-氯-D-酪氨酸 | 162599-96-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-D-酪氨酸
• 英文名称: D-3-chlorotyrosine
• 英文别名: 3-chloro-D-tyrosine；3-Chlor-D-tyrosin；(2R)-2-azaniumyl-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 162599-96-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: ACWBBAGYTKWBCD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C (decomp)
• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-D-酪氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 磺酰氯 、 五氟苯酚 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 (6R,9S,19S,E)-6-(4-(allyloxy)-3-chlorobenzyl)-3-benzoyl-7,9,16,19-tetramethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclononadec-15-ene-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  (改性) miuraenamides 的合成和生物学评价

  摘要：

  Miuraenamides 是海洋粘杆菌 Paraliomyxa miuraensis 的次级代谢产物，不仅与从海绵或陆地粘细菌中分离的其他环缩肽具有高度的结构相似性，而且它们也表现出类似的作用模式。它们加速肌动蛋白的成核和聚合，因此在低纳摩尔浓度范围内干扰细胞分裂过程。后期肽修饰允许合成具有不同卤化和取代模式的（简化的）miuraenamide 衍生物库。详细的 SAR 研究表明，中央酪氨酸的溴化对于良好的生物活性是必不可少的，而 C 端氨基酸的侧链可以变化甚至可以去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801391
• 作为产物：
  描述：

  D-(R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)alanine 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3-氯-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s

文献信息

• Total Synthesis of Cryptophycins. Revision of the Structures of Cryptophycins A and C
  作者：Russell A. Barrow、Thomas Hemscheidt、Jian Liang、Seunguk Paik、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja00114a011

  日期：1995.3

  The convergent total synthesis of cryptophycins C and D is described. It has been shown that in both natural products the absolute configuration of the a-amino acid corresponds to the D-series. The structural assignment for cryptophycin C has been corrected to reflect this fact. Since the structure of cryptophycin A has been correlated to cryptophycin C, the chloro-0-methyltyrosine unit in cryptophycin

  描述了隐霉素 C 和 D 的收敛全合成。已经表明，在两种天然产物中，α-氨基酸的绝对构型对应于 D 系列。已更正了隐藻素 C 的结构分配以反映这一事实。由于隐藻素A的结构与隐藻素C相关，隐藻素A中的氯-0-甲基酪氨酸单元具有D-构型。隐藻素是与陆生蓝绿藻 Nostoc sp. 相关的强效肿瘤选择性细胞毒素。GSV 224' 和 Nostoc sp。ATCC 53789.2 每种藻类中的主要细胞毒素，cryptophycin A，对植入小鼠的实体瘤（包括耐药性肿瘤）显示出极好的活性。超过 20 种相关的细胞毒素作为次要成分存在于 GSV 224 菌株中，以及这些化合物中的一些，例如，隐藻素 B 和 C，已被分离出足够的量用于体内评估。~为了获得足够数量的选定天然存在的隐藻素和合成类似物，用于构效关系 (SAR) 研究、临床前评估和人类临床试验，我们设计了一个通用的合成。正如原始论文中所述，Cryptophycins
• [EN] FLUORODEUTERIOMETHYL TYROSINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUORODEUTÉRIOMÉTHYL-TYROSINE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012025464A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to deuterated tyrosine derivatives labeled with 18 F or 19 F, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits thereof and uses of such compounds, compositions or kits for imaging proliferative diseases.

  本发明涉及用18F或19F标记的氘化酪氨酸衍生物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，组合物的工具箱以及用于成像增殖性疾病的这种化合物，组合物或工具箱的用途。
• New enzyme and method for preparing 4-hydroxyl benzyl alcohol and derivatives thereof
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2886656A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The present invention relates to a new enzyme able to produce 4-hydroxybenzyl alcohol from the amino acid tyrosine and the use thereof for producing 4-hydroxybenzyl alcohol.

  本发明涉及一种能够从氨基酸酪氨酸中产生 4-羟基苄醇的新酶，以及利用其生产 4-羟基苄醇的方法。
• TYROSINE HYDROXYLASE INHIBITORS FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Tyme, Inc.

  公开号：EP3488848A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising: a tyrosine hydroxylase inhibitor; and melanin, a melanin promoter, or a combination thereof. The invention also relates to a tyrosine hydroxylase inhibitor that is a-methyl-DL-tyrosine for use in treating cancer. Pharmaceutical compositions and kits including a tyrosine hydroxylase inhibitor; melanin, a melanin promoter, or a combination thereof; a p450 3A4 promoter; and a leucine aminopeptidase inhibitor are also provided. Also provided is the treatment of cancer in a subject, comprising administering an effective amount of a tyrosine hydroxylase inhibitor, a melanin promoter, a p450 3A4 promoter, and a leucine aminopeptidase inhibitor to the subject in need thereof. Also provided are means of reducing cell proliferation in a subject comprising administering an effective amount of a tyrosine hydroxylase inhibitor, a melanin promoter, a p450 3A4 promoter, and a leucine aminopeptidase inhibitor to the subject in need thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，其中包含：酪氨酸羟化酶抑制剂；黑色素、黑色素促进剂或其组合。本发明还涉及一种用于治疗癌症的 a-甲基-DL-酪氨酸酪氨酸羟化酶抑制剂。还提供了包括酪氨酸羟化酶抑制剂、黑色素、黑色素促进剂或其组合、p450 3A4 促进剂和亮氨酸氨肽酶抑制剂的药物组合物和试剂盒。还提供了治疗受试者癌症的方法，包括向有需要的受试者施用有效量的酪氨酸羟化酶抑制剂、黑色素促进剂、p450 3A4 促进剂和亮氨酸氨肽酶抑制剂。还提供了减少受试者细胞增殖的方法，包括向有需要的受试者施用有效量的酪氨酸羟化酶抑制剂、黑色素促进剂、p450 3A4 促进剂和亮氨酸氨肽酶抑制剂。
• TYROSINE HYDROXYLASE INHIBITOR FOR TREATING INTESTINAL HYPERPERMEABILITY
  申请人：Hoffman, Steve

  公开号：EP3750555A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention provides methods, compositions, and kits for treating intestinal hyperpermeability in a subject in need thereof, including conditions such as hyperglycemia and underlying diseases such as diabetes, autism, fibromyalgia, inflam -matory bowel disease (IBD), graft versus host disease (GVHD), HIV/ AIDS, multiple organ dysfunction syndrome, irritable bowel syndrome (IBS), celiac disease, eczema, psoriasis, acute pancreatitis, Parkinson's disease, depression, chronic fatigue syndrome, asthma, multiple sclerosis, arthritis, ankylosing spondylitis, nonalcoholic fatty liver disease, alcoholic cirrhosis, environmental en -teropathy, or kwashiorkor.

  本发明提供了用于治疗有需要的受试者肠道高渗透性的方法、组合物和试剂盒，包括高血糖症等病症和糖尿病、自闭症、纤维肌痛、炎症性肠病（IBD）、移植物抗宿主疾病（GVHD）、艾滋病病毒/艾滋病、多器官功能障碍综合征、肠易激综合征（IBS）、乳糜泻、湿疹、牛皮癣、急性胰腺炎、帕金森病、抑郁症、慢性疲劳综合征、慢性胰腺炎、帕金森病等潜在疾病、多器官功能障碍综合征、肠易激综合征（IBS）、乳糜泻、湿疹、银屑病、急性胰腺炎、帕金森病、抑郁症、慢性疲劳综合征、哮喘、多发性硬化症、关节炎、强直性脊柱炎、非酒精性脂肪肝、酒精性肝硬化、环境性肝炎或卡瓦氏病。