methyl (2R)-2-amino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate | 690954-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: 3-Chloro-D-tyrosine methyl ester
• CAS: 690954-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: KWTIOVPQMRSIJF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 五氟苯酚 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 (6R,9S,19S,E)-6-(4-(allyloxy)-3-chlorobenzyl)-3-(hydroxy(phenyl)methyl)-7,9,16,19-tetramethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclononadec-15-ene-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  (改性) miuraenamides 的合成和生物学评价

  摘要：

  Miuraenamides 是海洋粘杆菌 Paraliomyxa miuraensis 的次级代谢产物，不仅与从海绵或陆地粘细菌中分离的其他环缩肽具有高度的结构相似性，而且它们也表现出类似的作用模式。它们加速肌动蛋白的成核和聚合，因此在低纳摩尔浓度范围内干扰细胞分裂过程。后期肽修饰允许合成具有不同卤化和取代模式的（简化的）miuraenamide 衍生物库。详细的 SAR 研究表明，中央酪氨酸的溴化对于良好的生物活性是必不可少的，而 C 端氨基酸的侧链可以变化甚至可以去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801391
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl (2R)-2-amino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (改性) miuraenamides 的合成和生物学评价

  摘要：

  Miuraenamides 是海洋粘杆菌 Paraliomyxa miuraensis 的次级代谢产物，不仅与从海绵或陆地粘细菌中分离的其他环缩肽具有高度的结构相似性，而且它们也表现出类似的作用模式。它们加速肌动蛋白的成核和聚合，因此在低纳摩尔浓度范围内干扰细胞分裂过程。后期肽修饰允许合成具有不同卤化和取代模式的（简化的）miuraenamide 衍生物库。详细的 SAR 研究表明，中央酪氨酸的溴化对于良好的生物活性是必不可少的，而 C 端氨基酸的侧链可以变化甚至可以去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801391

文献信息

• TYROSINE HYDROXYLASE INHIBITOR FOR TREATING INTESTINAL HYPERPERMEABILITY
  申请人：Hoffman, Steve

  公开号：EP3750555A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention provides methods, compositions, and kits for treating intestinal hyperpermeability in a subject in need thereof, including conditions such as hyperglycemia and underlying diseases such as diabetes, autism, fibromyalgia, inflam -matory bowel disease (IBD), graft versus host disease (GVHD), HIV/ AIDS, multiple organ dysfunction syndrome, irritable bowel syndrome (IBS), celiac disease, eczema, psoriasis, acute pancreatitis, Parkinson's disease, depression, chronic fatigue syndrome, asthma, multiple sclerosis, arthritis, ankylosing spondylitis, nonalcoholic fatty liver disease, alcoholic cirrhosis, environmental en -teropathy, or kwashiorkor.

  本发明提供了用于治疗有需要的受试者肠道高渗透性的方法、组合物和试剂盒，包括高血糖症等病症和糖尿病、自闭症、纤维肌痛、炎症性肠病（IBD）、移植物抗宿主疾病（GVHD）、艾滋病病毒/艾滋病、多器官功能障碍综合征、肠易激综合征（IBS）、乳糜泻、湿疹、牛皮癣、急性胰腺炎、帕金森病、抑郁症、慢性疲劳综合征、慢性胰腺炎、帕金森病等潜在疾病、多器官功能障碍综合征、肠易激综合征（IBS）、乳糜泻、湿疹、银屑病、急性胰腺炎、帕金森病、抑郁症、慢性疲劳综合征、哮喘、多发性硬化症、关节炎、强直性脊柱炎、非酒精性脂肪肝、酒精性肝硬化、环境性肝炎或卡瓦氏病。
• Compositions and methods for treating retinopathy
  申请人：Yamo Pharmaceuticals LLC

  公开号：US11351136B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention provides methods, compositions, and kits for treating retinopathy, including diabetic retinopathy and macular degeneration, in a subject in need.

  本发明提供了治疗视网膜病变（包括糖尿病视网膜病变和黄斑变性）的方法、组合物和试剂盒。
• TYROSINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Tyme, Inc.

  公开号：EP3060200B1

  公开（公告）日：2021-05-26
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：HOFFMAN STEVEN

  公开号：US20130183263A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Pharmaceutical compositions and kits including a tyrosine hydroxylase inhibitor; melanin, a melanin promoter, or a combination thereof; a p450 3A4 promoter; and a leucine aminopeptidase inhibitor are provided. Also provided are methods of treating cancer in a subject, comprising administering an effective amount of a tyrosine hydroxylase inhibitor, a melanin promoter, a p450 3A4 promoter, and a leucine aminopeptidase inhibitor to the subject in need thereof. Also provided are methods of reducing cell proliferation in a subject comprising administering an effective amount of a tyrosine hydroxylase inhibitor, a melanin promoter, a p450 3A4 promoter, and a leucine aminopeptidase inhibitor to the subject in need thereof.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING RETINOPATHY
  申请人：Hoffman Steven

  公开号：US20180303783A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention provides methods, compositions, and kits for treating retinopathy, including diabetic retinopathy and macular degeneration, in a subject in need.