(3S)-7-bromo-1'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',4'-dimethyl-5'-methylidenespiro[1H-indole-3,3'-cyclopentene]-2-one | 1610852-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-7-bromo-1'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',4'-dimethyl-5'-methylidenespiro[1H-indole-3,3'-cyclopentene]-2-one
• CAS: 1610852-25-9
• 化学式: C₂₁H₂₈BrNO₂Si
• 分子量: 434.448
• InChiKey: XHKBJJFYYKUAGU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-bromo-1'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',4'-dimethyl-5'-methylidenespiro[1H-indole-3,3'-cyclopentene]-2-one 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-1'-benzyl-7'-bromo-3,3-dimethyl-2-methylidenespiro[cyclopentane-4,3'-indole]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  对柑桔素的合成研究：对映体制备高级螺吡氧吲哚中间体。

  摘要：

  这份手稿描述了螺环吲哚的对映体选择性制备方法，该方法适合提升至Citrinadin A或B的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.046
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,5-dibromo-2,2,3-trimethyl-4-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (3S)-7-bromo-1'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',4'-dimethyl-5'-methylidenespiro[1H-indole-3,3'-cyclopentene]-2-one
  参考文献：
  名称：

  对柑桔素的合成研究：对映体制备高级螺吡氧吲哚中间体。

  摘要：

  这份手稿描述了螺环吲哚的对映体选择性制备方法，该方法适合提升至Citrinadin A或B的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.046