(2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-2-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-((E)-3-iodo-but-2-enyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane | 313334-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-2-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-((E)-3-iodo-but-2-enyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane
• CAS: 313334-09-7
• 化学式: C₂₄H₄₁IO₄
• 分子量: 520.492
• InChiKey: QULDMCVBAKSYQM-UREKJDLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-2-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-((E)-3-iodo-but-2-enyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 C19-epi-reveromycin B
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexan-1-ol 在 10percent Pd/C 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 (2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-2-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-((E)-3-iodo-but-2-enyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u