methyl 5,9-anhydro-6,8-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-allo-non-8-enofuranosid-7-ulose | 99441-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 5,9-anhydro-6,8-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-allo-non-8-enofuranosid-7-ulose
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 99441-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GTTVEQKDLVALSN-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,9-anhydro-6,8-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-allo-non-8-enofuranosid-7-ulose 在 四氧化锇 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 silver(III) oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((1R,2S,4R,5S)-4-methoxy-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  辛基酸A的全合成：有机锡化学的新突破。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a080
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 5,9-anhydro-6,8-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-allo-non-8-enofuranosid-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024

文献信息

• A fully synthetic route to tunicaminyluracil
  作者：Samuel Danishefsky、Michael Barbachyn

  DOI：10.1021/ja00311a089

  日期：1985.12
• On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series
  作者：Samuel J. danishefsky、Michael P. DeNinno、Gary B. Phillips、Robert E. Zelle、Paul A. Lartey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90570-8

  日期：1986.1
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;HUNGATE, RANDALL;SCHULTE, GAYLE, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7434-7440
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、HUNGATE, RANDALL、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——