methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-D-allo-octofuranosid)uronate 7-methanesulfonate | 101696-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-D-allo-octofuranosid)uronate 7-methanesulfonate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-methylsulfonyloxy-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 101696-53-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₀S
• 分子量: 474.529
• InChiKey: UEERUNCOTOYAFY-GGPCPXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-D-allo-octofuranosid)uronate 7-methanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 6-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-α-D-allo-octofuranuronate 1,2,3-triacetate 7-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,9-anhydro-6,8-dideoxy-7-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-β-D-allo-non-8-enofuranoside 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 、 xylene 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-D-allo-octofuranosid)uronate 7-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024

文献信息

• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;HUNGATE, RANDALL;SCHULTE, GAYLE, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7434-7440
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、HUNGATE, RANDALL、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——