(methyl 6-deoxy-7-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-β-D-allo-octafuranosid)uronic acid α-lactone | 101696-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methyl 6-deoxy-7-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-β-D-allo-octafuranosid)uronic acid α-lactone
• 英文别名: (3R,5R)-5-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-one
• CAS: 101696-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: YMXZSMBBNIWSIL-LEKNBPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 6-deoxy-7-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-β-D-allo-octafuranosid)uronic acid α-lactone 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R)-4-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,9-anhydro-6,8-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-allo-non-8-enofuranosid-7-ulose 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 silver(III) oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 (methyl 6-deoxy-7-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-β-D-allo-octafuranosid)uronic acid α-lactone
  参考文献：
  名称：

  辛基酸A的全合成：有机锡化学的新突破。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a080

文献信息

• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;HUNGATE, RANDALL;SCHULTE, GAYLE, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7434-7440
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、HUNGATE, RANDALL、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——