(R)-3-Benzyloxymethoxy-3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionaldehyde | 99441-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxymethoxy-3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionaldehyde
• CAS: 99441-08-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: COVGGTKTHGEMFO-DUQPFJRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethoxy-3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionaldehyde 在 palladium hydroxide - carbon 、 三氟化硼乙醚 、 cerium(III) acetate 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Lemieux azidonitrating reagent 、 硫酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Peracetyltunicaminyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to tunicaminyluracil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a089
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-heptafuranosid)uronate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzyloxymethoxy-3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to tunicaminyluracil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a089

文献信息

• On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series
  作者：Samuel J. danishefsky、Michael P. DeNinno、Gary B. Phillips、Robert E. Zelle、Paul A. Lartey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90570-8

  日期：1986.1