[(2S,3R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate | 23180-57-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 23180-57-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₁
• 分子量: 480.5
• InChiKey: YKRGDOXKVOZESV-HHPKXNTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 124℃ (dec.)
• 沸点：
  498.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3044 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶，超声处理），吡啶（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S45,S61
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品标志：
  Xn,F,T,N
• RTECS号：
  XZ3015000
• 危险类别码：
  R22,R50,R39/23/24/25,R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

应用

芍药苷可对抗组织细胞的氧化应激损伤，抑制星形胶质细胞的激活，并增强对神经的保护。它对于纹状体及黑质多巴胺能神经细胞的损伤具有明显的拮抗作用，且能够改善运动迟缓，因此可用于治疗阿尔茨海默症、帕金森病和癫痫等脑部疾病。此外，芍药苷还具有抗肿瘤、类风湿关节炎和强直性脊柱炎等自身免疫性疾病的作用。

制备

取40公斤白芍药材，用70%乙醇浸泡过夜后回流提取2次，每次2小时，滤过后合并滤液。通过旋转蒸发去除酒精味，并调整药液浓度，使其每毫升相当于0.5克生药，备用。称取120公斤（湿重）LX38树脂，装入不锈钢柱中（直径30厘米、长度2300厘米），柱体积为60升，进行上样吸附1小时后，先用水洗脱3次（每次300升），再用10%乙醇洗脱3次（每次300升）去除杂质。然后使用50%乙醇洗脱芍药苷和白芍苷，最后用95%乙醇再生树脂，流速控制在150-200升/小时，将50%乙醇部位浓缩蒸干，得2.52公斤纯品，其中芍药苷含量为24%，白芍苷含量为16%。

化学性质

白色结晶状物质，易溶于甲醇。芍药苷来源于牡丹皮、芍药和赤芍。

用途

芍药苷是一种从芍药根中分离出的糖苷。它具有抗惊厥作用及降血糖效果，并能通过激活大脑中的腺苷A1受体逆转谷维素引起的低血压。此外，中药成分芍药的根部含有解痉止痛、抗心肌缺血、抗凝血小板聚集、解痉镇静、抗炎和抗溃疡、保肝、调节免疫力以及抗高血糖等作用。临床应用上可用于冠心病治疗及增强老年人体质与免疫功能，对抗炎症和咳嗽、祛痰和平喘等方面，尤其适用于老年慢性呼吸道疾病的辅助治疗。