(11R)-11-dimethylcarbamoylmethyl-11-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitrobenzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-5H-7,14-diazacycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester | 634911-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (11R)-11-dimethylcarbamoylmethyl-11-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitrobenzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-5H-7,14-diazacycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-15,16-dimethoxy-8-(2-nitrophenyl)sulfonyl-8,18-diazatricyclo[9.7.0.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 634911-92-5
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₁₁S
• 分子量: 744.863
• InChiKey: YKTZDBNLAMTIDE-PSXMRANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R)-11-dimethylcarbamoylmethyl-11-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitrobenzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-5H-7,14-diazacycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester 在 phosphate buffer 、 二甲基硫 、 苯亚硒酸酐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-formyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid dimethylamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (11R)-11-dimethylcarbamoylmethyl-11-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitrobenzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-5H-7,14-diazacycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005