p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 942044-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 942044-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆S
• 分子量: 508.635
• InChiKey: FUFMJWPJVUSRTB-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  OLIGOSACCHARIDE LINKER, LINKER-PAYLOAD COMPRISING THE SAME AND GLYCAN CHAIN-REMODELED ANTIBODY-DRUG CONJUGATE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure further relates to a linker-payload compound including an oligosaccharide group, especially a disaccharide group, where the oligosaccharide group is linked to the remainder of the compound by an amide bond. The present disclosure further relates to an antibody-drug conjugate (ADC) containing the linker-payload compound, where the glycan chain in an antibody is remodeled with the oligosaccharide moiety in the linker-payload compound. The present disclosure further relates to preparation methods and use of the above-mentioned substances.

  公开号：

  US20240082419A1
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OLIGOSACCHARIDE LINKER, LINKER-PAYLOAD COMPRISING THE SAME AND GLYCAN CHAIN-REMODELED ANTIBODY-DRUG CONJUGATE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure further relates to a linker-payload compound including an oligosaccharide group, especially a disaccharide group, where the oligosaccharide group is linked to the remainder of the compound by an amide bond. The present disclosure further relates to an antibody-drug conjugate (ADC) containing the linker-payload compound, where the glycan chain in an antibody is remodeled with the oligosaccharide moiety in the linker-payload compound. The present disclosure further relates to preparation methods and use of the above-mentioned substances.

  公开号：

  US20240082419A1

文献信息

• TMSOTf-Catalyzed Silylation: Streamlined Regioselective One-Pot Protection and Acetylation of Carbohydrates
  作者：A. Abragam Joseph、Ved Prakash Verma、Xin-Yi Liu、Chia-Hui Wu、Vijay M. Dhurandhare、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101267

  日期：2012.2

  A highly efficient TMSOTf-catalyzed HMDS silylation of sugars, which can easily be integrated with subsequent reactions in one-pot fashion, has been developed. Its usefulness was demonstrated by applications to streamlined regioselective one-pot protection and nonenzymatic acetylation of un

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。
• Toward an Improved Triterpene 3-<i>O</i>-Glucuronidation: The Systematic Determination of the Relative Reactivities of Glucuronyl Donors and Acceptors
  作者：Yen-Hsun Lai、Yu-Ting Chou、You-Yu Lin、Yi-Chi Wang、Jing-Xiu Cao、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00709

  日期：2023.7.21

  oleanane-type triterpene acceptors were synthesized, and the relative reactivity values (RRV) and acceptor nucleophilic constants (Aka) were systematically measured to study their influence on glucuronidation yield. As a result, applying donors in higher RRV value generally improved the production of 3-O-glucuronide triterpenes. Meanwhile, a bulky pivaloyl group was an ideal 2-O-protection to provide β-selectivity

  3- O -β-葡萄糖醛酸三萜是源自植物的化合物。其中一些已被用作草药和药物，例如竹节皂苷和皂树皂苷。然而，由于这些材料的天然稀缺性和低产率的纯化过程，对这些材料的需求在很大程度上仍然是一个挑战。因此，本研究进行了化学三萜3- O-葡萄糖醛酸化，以缓解对天然来源不断增长的需求。合成了各种葡萄糖醛酰亚胺酯供体和齐墩果烷型三萜受体，并系统测量了相对反应性值（RRV）和受体亲核常数（Aka），研究了它们对葡萄糖醛酸化产率的影响。因此，应用较高 RRV 值的供体通常会提高 3- O-葡萄糖醛酸苷三萜的产量。同时，庞大的新戊酰基是理想的 2- O-保护，可提供 β-选择性并防止副反应，包括原酸酯形成和酰基转移反应。总的来说，反应性供体/受体与提高的葡萄糖醛酸化产率之间观察到正相关。这些发现提供了关于供体和受体反应性对 3- O -β-葡萄糖醛酸三萜合成的影响的见解，这些知识将有助于获取感兴趣的皂苷以满足未来的需求。