(3S)-5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide | 634911-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide
• 英文别名: 2-[2-[(3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-3-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-1-ynyl]-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl]ethyl acetate
• CAS: 634911-89-0
• 化学式: C₄₃H₅₄N₂O₈Si
• 分子量: 754.996
• InChiKey: ISSKKIDULPKIDJ-VZUYHUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 二甲基硫 、 苯亚硒酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3S)-5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005