2-((3aR,10bS,12bR)-7,8-Dimethoxy-2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide | 634911-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 2-((3aR,10bS,12bR)-7,8-Dimethoxy-2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 2-[(1S,12R,19R)-5,6-dimethoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,8-tetraen-12-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 634911-94-7
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃
• 分子量: 397.517
• InChiKey: FNBRXPWMXYLPJJ-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,10bS,12bR)-7,8-Dimethoxy-2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 phosphate buffer 、 苯亚硒酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(trimethyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.99h， 生成 2-((3aR,10bS,12bR)-7,8-Dimethoxy-2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005

文献信息

• Formal Total Syntheses of (+)- and (−)-Aspidophytine from a Common, Homochiral Precursor
  作者：Martin G. Banwell、Lorenzo V. White、Sebastian Young Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01864

  日期：2022.11.4

  A formal total synthesis of (−)-aspidophytine (2), a key substructure associated with the heterodimeric indole alkaloid haplophytine (1) and itself a natural product, has been established by employing the homochiral and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 8 as a starting material. Specifically, compound 8 has been converted into the pentacyclic product 26, an advanced intermediate associated

  (−)-aspidophytine ( 2 ) 的正式全合成，一种与异二聚体吲哚生物碱 haplophytine ( 1 ) 相关的关键子结构，它本身是一种天然产物，已通过使用纯手性和酶促衍生的顺式-1,2-二氢儿茶酚建立8为起始原料。具体而言，化合物8已转化为五环产物26，这是一种高级中间体，与之前报道的螺旋藻碱 ( 2 ) 的合成有关。对反应顺序的简单修改也允许识别从二氢儿茶酚8到 (+)-aspidophytine 的合成途径（耳鼻喉科- 2）。
• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。