[(3R,3aS,5aS,6R,8aR,10aS)-2,2,6-Trimethyl-9-methylene-3-(2-oxo-ethyl)-decahydro-1-oxa-dicyclopenta[a,e]cycloocten-(4E)-ylidene]-acetonitrile | 189358-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3R,3aS,5aS,6R,8aR,10aS)-2,2,6-Trimethyl-9-methylene-3-(2-oxo-ethyl)-decahydro-1-oxa-dicyclopenta[a,e]cycloocten-(4E)-ylidene]-acetonitrile
• CAS: 189358-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: ZBFBZIACWOKEQD-TZLIELNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3aS,5aS,6R,8aR,10aS)-2,2,6-Trimethyl-9-methylene-3-(2-oxo-ethyl)-decahydro-1-oxa-dicyclopenta[a,e]cycloocten-(4E)-ylidene]-acetonitrile 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 15-cyanoepoxydictymene
  参考文献：
  名称：

  钴介导反应的串联使用合成 (+)-Epoxydictymene，一种含有反式稠合 5-5 环系统的二萜

  摘要：

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。

  DOI：

  10.1021/ja970022u
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,3aS,5aS,6R,8aR,10aS)-3-((E)-2-Methoxy-vinyl)-2,2,6-trimethyl-9-methylene-decahydro-1-oxa-dicyclopenta[a,e]cycloocten-(4E)-ylidene]-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到[(3R,3aS,5aS,6R,8aR,10aS)-2,2,6-Trimethyl-9-methylene-3-(2-oxo-ethyl)-decahydro-1-oxa-dicyclopenta[a,e]cycloocten-(4E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴介导反应的串联使用合成 (+)-Epoxydictymene，一种含有反式稠合 5-5 环系统的二萜

  摘要：

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。

  DOI：

  10.1021/ja970022u