15-cyanoepoxydictymene | 158137-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 15-cyanoepoxydictymene
• 英文别名: 2-[(1R,3S,4R,7R,10S,13R,16S)-4,12,12-trimethyl-8-methylidene-11-oxatetracyclo[8.5.1.03,7.013,16]hexadecan-1-yl]acetonitrile
• CAS: 158137-45-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 313.483
• InChiKey: YTAKECJREHHKSU-XCFOZHGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-cyanoepoxydictymene 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到Epoxydictymene
  参考文献：
  名称：

  钴介导反应的串联使用合成 (+)-Epoxydictymene，一种含有反式稠合 5-5 环系统的二萜

  摘要：

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。

  DOI：

  10.1021/ja970022u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7R,8R,11S,12R)-6,6,12-trimethyl-2-methylidene-9-oxo-5-oxatricyclo[9.3.0.04,8]tetradecane-7-carbaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 15-cyanoepoxydictymene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated Total Synthesis of (+)-Epoxydictymene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a079

文献信息

• Tandem Use of Cobalt-Mediated Reactions to Synthesize (+)-Epoxydictymene, a Diterpene Containing a <i>Trans</i>-Fused 5−5 Ring System
  作者：Timothy F. Jamison、Soroosh Shambayati、William E. Crowe、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja970022u

  日期：1997.5.1

  (+)-epoxydictymene has been synthesized in 20 steps using the asymmetry of (R)-pulegone and several substrate-controlled diastereoselective reactions to prepare the natural product in its natural configuration. Three of the four rings were assembled with two consecutive intramolecular reactions involving dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynes: a Lewis acid-promoted Nicholas reaction and a Pauson−Khand reaction

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。
• Cobalt-Mediated Total Synthesis of (+)-Epoxydictymene
  作者：Timothy F. Jamison、Soroosh Shambayati、William E. Crowe、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00091a079

  日期：1994.6