[(2R,3S,4S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(triethylsilyloxy)ethyl]-2-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-3-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1325710-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(triethylsilyloxy)ethyl]-2-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-3-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1325710-85-7
• 化学式: C₄₅H₈₂O₈Si₃
• 分子量: 835.398
• InChiKey: CWUORGBSONKKMO-ZVJKCRIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(triethylsilyloxy)ethyl]-2-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-3-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-6-((4R,5S)-5-((E)-5-hydroxypent-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((E)-3-((1R,3S,4R,5R,7R)-7-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)allyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,5R,7R)-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,4S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(triethylsilyloxy)ethyl]-2-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-3-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j