(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-22-iododocosa-3,6,9,12,15,18-hexaene | 329933-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-22-iododocosa-3,6,9,12,15,18-hexaene
• CAS: 329933-87-1
• 化学式: C₂₂H₃₃I
• 分子量: 424.409
• InChiKey: YZJIUAIJLIOHCU-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-22-iododocosa-3,6,9,12,15,18-hexaene 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenyl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of a phosphatidylcholine bearing docosahexaenoic and tetracosahexaenoic acids

  摘要：

  一种新型的磷脂酰胆碱首次通过新方法合成，该磷脂酰胆碱在1位和2位分别带有二十四碳六烯酸[24∶6 (n-3)]和二十二碳六烯酸[22∶6 (n-3), DHA]。

  DOI：

  10.1039/b007923p
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 生成 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-22-iododocosa-3,6,9,12,15,18-hexaene
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of a phosphatidylcholine bearing docosahexaenoic and tetracosahexaenoic acids

  摘要：

  一种新型的磷脂酰胆碱首次通过新方法合成，该磷脂酰胆碱在1位和2位分别带有二十四碳六烯酸[24∶6 (n-3)]和二十二碳六烯酸[22∶6 (n-3), DHA]。

  DOI：

  10.1039/b007923p

文献信息

• Polyunsaturated Nitroalkanes and Nitro-Substituted Fatty Acids
  作者：Christopher J. Easton、Ling Xia、Michael J. Pitt、Antonio Ferrante、Alfred Poulos、Deborah A. Rathjen

  DOI：10.1055/s-2001-11433

  日期：——

  Nitroalkanes 4 are readily prepared from naturally derived polyunsaturated fatty alcohols 1 via successive conversion to the corresponding haloalkanes 2 and 3, and reaction with silver nitrite. Reaction of nitroalkanes 4 a,b with methyl acrylate, followed by ester hydrolysis, affords nitro-substituted fatty acids 6 a,b and 8 a,b. Oxidation of alcohols 1 a,b gives the corresponding aldehydes 9 a,b, which react by Henry condensation with nitromethane to give β-hydroxynitroalkanes 10 a,b.

  硝基烷烃 4 很容易从天然衍生的多不饱和脂肪醇 1 通过连续转化为相应的卤代烷烃 2 和 3 并与亚硝酸银反应制备。硝基烷烃 4 a、b 与丙烯酸甲酯反应，然后进行酯水解，可得到硝基取代脂肪酸 6 a、b 和 8 a、b。醇 1 a,b 氧化后生成相应的醛 9 a,b，再与硝基甲烷发生亨利缩合反应，生成 δ-羟基硝基烷 10 a,b。