2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenyl]propanedioic acid | 329933-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenyl]propanedioic acid
• CAS: 329933-88-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: GPPVNDVXBJRVRP-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenyl]propanedioic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahexaenoic酸
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of a phosphatidylcholine bearing docosahexaenoic and tetracosahexaenoic acids

  摘要：

  一种新型的磷脂酰胆碱首次通过新方法合成，该磷脂酰胆碱在1位和2位分别带有二十四碳六烯酸[24∶6 (n-3)]和二十二碳六烯酸[22∶6 (n-3), DHA]。

  DOI：

  10.1039/b007923p
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenyl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuklev; Popkov; Kas'yanov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 192 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALPHA-SUBSTITUTED OMEGA-3 LIPIDS THAT ARE ACTIVATORS OR MODULATORS OF THE PEROXISOME PROLIFERATORS-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR).
  申请人：Pronova BioPharma Norge AS

  公开号：EP2094640A1

  公开（公告）日：2009-09-02
• JP2010508259A
  申请人：——

  公开号：JP2010508259A

  公开（公告）日：2010-03-18
• ALPHA-SUBSTITUTED OMEGA-3 LIPIDS THAT ARE ACTIVATORS OR MODULATORS OF THE PEROXISOME PROLIFERATORS-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR)
  申请人：Bryhn Morten

  公开号：US20100035990A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Omega-3 lipid compounds of the general formula (I): wherein R 1 and R 2 are the same or different and may be selected from a group of substituents consisting of hydrogen, a hydroxy group, an alkyl group, a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group, an acyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkylthio group, an alkoxycarbonyl group, a carboxy group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an amino group, and an alkylamino group; X represents a carboxylic acid or a derivative thereof, a carboxylate, a carboxylic anhydride or a carboxamide; and Y is a C 6 to C 22 alkene with two or more double bonds, having E and/or Z configuration, are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and to such compounds for use as medicaments in particular for the treatment of cardiovascular and metabolic diseases.
• US8399516B2
  申请人：——

  公开号：US8399516B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED OMEGA-3 LIPIDS THAT ARE ACTIVATORS OR MODULATORS OF THE PEROXISOME PROLIFERATORS-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR).<br/>[FR] LIPIDES OMÉGA-3 À SUBSTITUTION ALPHA EN TANT QU'ACTIVATEURS OU MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ACTIVÉ PAR PROLIFÉRATEURS DE PEROXISOME (PPAR)
  申请人：PRONOVA BIOPHARMA NORGE AS

  公开号：WO2008053331A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Omega-3 lipid compounds of the general formula (I): wherein R₁ and R₂ are the same or different and may be selected from a group of substitu- ents consisting of a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group, an acyl group, an alkenyl group, an al- kynyl group, an aryl group, an alkylthio group, an alkoxycarbonyl group, a car- boxy group, an alkylsulfmyl group, an alkylsulfonyl group, an amino group, and an alkylamino group; - X represents a carboxylic acid or a derivative thereof, a carboxylate, a carboxylic anhydride or a carboxamide; and - Y is a C₁₆ to C₂₂ alkene with two or more double bonds, having E and/or Z configuration, are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and to such compounds for use as medicaments in particular for the treatment of cardiovascular and metabolic diseases.
  [FR] Composés lipidiques oméga 3 de formule générale (I), R₁ et R₂ étant identiques ou différents et pouvant être sélectionnés dans un groupe de substituants qui comprend: atome d'hydrogène, groupe hydroxy, groupe alkyle, atome halogène, groupe alcoxy, groupe acyloxy, groupe acyle, groupe alcényle, groupe alkynyle, groupe aryle, groupe alklythio, groupe alkoxycarbonyle, groupe carboxy, groupe alkylsulfmyle, groupe alkylsulfonyle, groupe amino, et groupe alkylamino; -X est un acide carboxylique ou un dérivé correspondant, un carboxylate, un anhydride carboxylique ou un carboxymide; et -Y est un alkène C_{16 à} C₂₂ à deux ou plus de deux liaisons doubles, de configuration E et/ou Z. Egalement, compositions pharmaceutiques et compositions lipidiques renfermant ces composés, et composés en question destinés à être utilisés comme médicaments en particulier pour le traitement de maladies cardio-vasculaires et métaboliques.