(1S,2R,6S,12R,13R,14S,16R)-14-(dimethylamino)-5-iodo-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-triene-12,13-diol | 1032315-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,12R,13R,14S,16R)-14-(dimethylamino)-5-iodo-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-triene-12,13-diol
• CAS: 1032315-13-1
• 化学式: C₂₁H₂₈INO₃
• 分子量: 469.363
• InChiKey: JHUIKYZEATUSTL-FGPKHFHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,12R,13R,14S,16R)-14-(dimethylamino)-5-iodo-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-triene-12,13-diol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER AND ANTI-HIV COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX ET ANTI-VIH

  摘要：

  本文披露了作为抗癌和抗HIV药物有用的化合物。还披露了药物组合物和治疗方法。本文披露的化合物可用于治疗多种疾病和疾病，如膀胱癌、乳腺癌、结肠癌、直肠癌、子宫内膜癌、肾癌、肺癌、黑色素瘤、非霍奇金淋巴瘤、胶质母细胞瘤、胰腺癌、前列腺癌和甲状腺癌，以及HIV相关疾病。

  公开号：

  WO2014123900A1
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 aluminium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 samarium diiodide 、 碘苯二乙酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (1S,2R,6S,12R,13R,14S,16R)-14-(dimethylamino)-5-iodo-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-triene-12,13-diol
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e

文献信息

• Synthesis of (+)-Cortistatin A
  作者：Ryan A. Shenvi、Carlos A. Guerrero、Jun Shi、Chuang-Chuang Li、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja8023466

  日期：2008.6.1

  marine steroid with highly selective and perhaps mechanistically unique antiangiogenic activity. Herein we report a synthesis of this natural product by way of “cortistatinone”, an intermediate ideally suited for investigating the key pharmacophore of the cortistatin family. The synthesis begins with a terrestrial steroid and traverses a route to cortistatin A through the discovery of unique chemical

  皮质抑素 A 是一种海洋类固醇，具有高度选择性并且可能在机制上具有独特的抗血管生成活性。在本文中，我们报告了通过“可的他汀酮”合成这种天然产物，这是一种非常适合研究皮质他汀家族关键药效团的中间体。该合成从一种陆生类固醇开始，并通过发现独特的化学反应性，通过一条途径获得皮质抑素 A。具体来说，我们展示了第一个定向的、成对的 C-H 双氧化的例子，一个新的碎片级联以访问扩展的 B 环类固醇系统，一个化学选择性环化以安装皮质抑素家族的标志性氧杂环己烯，以及一个显着的选择性氢化反应，这应该会在未来合成皮质抑素和设计的类似物中得到广泛应用。
• Inhibitors of Retroviral Replication
  申请人：Valente Susana

  公开号：US20160016971A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Methods for preventing or treating retroviral infection, such as human immunodeficiency virus, in vivo utilize transcriptional inhibitory compounds. These include cortistatin A and analogs of the cortistatin family.

  预防或治疗体内逆转录病毒感染的方法，例如人类免疫缺陷病毒，利用转录抑制化合物。这些化合物包括cortistatin A和cortistatin家族的类似物。
• [EN] SYNTHESIS OF (+) CORSTISTATIN A AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (+) CORTISTATINE A ET COMPOSÉS LIÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009137335A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  An invitro synthesis of (+) cortistatin A from readily available precursors is disclosed, as are the syntheses of related 17-aryl substituted compounds, the 17-aryl substituted compounds themselves and novel compounds useful in their preparation.

  本文揭示了从易得的前体合成（+）cortistatin A的体外合成方法，以及相关的17-芳基取代化合物的合成，17-芳基取代化合物本身及其制备中有用的新化合物。
• SYNTHESIS OF (+) CORTISTATIN A AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Shenvi Ryan A.

  公开号：US20110060140A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An in vitro synthesis of (+) cortistatin A from readily available precursors is disclosed, as are the syntheses of related 17-aryl substituted compounds, the 17-aryl substituted compounds themselves and novel compounds useful in their preparation.

  本文披露了一种从易得前体体外合成(+) cortistatin A的方法，以及相关的17-芳基取代化合物的合成，17-芳基取代化合物本身以及其制备中有用的新化合物。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Cortistatin A, a Potent and Selective Inhibitor of Endothelial Cell Proliferation
  作者：Hong Myung Lee、Cristina Nieto-Oberhuber、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja8071918

  日期：2008.12.17

  This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring inhibitor of endothelial cell proliferation, cortistatin A. Key steps of the synthesis are a silicate-directed elimination/ring expansion reaction and a highly diastereoselective aza-Prins cyclization with a subsequent transannular etherification.