1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)dibekacin | 161909-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)dibekacin
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxyoxan-4-yl]carbamate
• CAS: 161909-27-9
• 化学式: C₄₉H₇₃N₅O₁₈
• 分子量: 1020.14
• InChiKey: CXJZEOPJXHJWIM-CXKXJILCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1098.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)dibekacin 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium acetate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 草酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2'',4''-dideoxydibekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)dibekacin 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)dibekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821