benzyl N-[(2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-7-oxo-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate | 161909-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[(2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-7-oxo-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate
• CAS: 161909-28-0
• 化学式: C₅₆H₇₅N₅O₁₈
• 分子量: 1106.23
• InChiKey: LEWONNCQFFGACH-QTKCRBFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1119.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-7-oxo-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium acetate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2'',4''-dideoxydibekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821
• 作为产物：
  描述：

  4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)dibekacin 在 三氟乙酸吡啶 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 benzyl N-[(2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-7-oxo-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821