5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene | 657412-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；12,32,52,72-Tetrapropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-15,35,55,75-tetraamine；25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetramine
• CAS: 657412-25-4
• 化学式: C₄₀H₅₂N₄O₄
• 分子量: 652.877
• InChiKey: MPJZUXUJUVQTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATERIALS COATED WITH CALIXARENES

  摘要：

  这项发明涉及将杯芳烃直接嫁接到材料表面上，以及嫁接过程和用于进行嫁接过程的某些有用的杯芳烃中间体。

  公开号：

  US20150064455A1
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  糖杯[4]芳烃及其对半乳糖凝集素库的亲和力：接头很重要

  摘要：

  半乳糖凝集素是结合β-半乳糖苷的凝集素。它们参与重要的细胞外和细胞内生物学过程，如细胞凋亡、免疫系统或细胞周期的调节。半乳糖凝集素的高亲和力配体可能会引入新的治疗方法或成为生物医学研究的新工具。增加β-半乳糖苷配体对半乳糖凝集素的低亲和力的一种方法是它们的多价呈递，例如，使用杯芳烃。我们报告了锥形、部分锥形、1,2-交替和1,3-交替中糖杯[4]芳烃的合成在三个不同的接头上携带乳糖基配体的构象。使用竞争性 ELISA 测定和生物层干涉测量法确定所制备的化合物对人半乳糖凝集素库的亲和力。制定了关于链接器和核心结构影响的结构亲和关系。在各种接头长度和三唑单元的位置之间发现了实质性差异。通过原子力显微镜检测超分子簇的形成。目前的工作对基于杯 [4] 芳烃核心的预期半乳糖凝集素配体进行了系统的了解。

  DOI：

  10.1039/d2ob02235d
• 作为试剂：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 tert-butyl phenylglyoxylate 在 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种简单的四氨基杯[4]芳烃通过弱氢键的疏水放大在“水上”条件下作为高效催化剂

  摘要：

  据报道，简单的tetraminocalix [4] arene 1包含弱的H键供体NH 2基团，是2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃5与α-酮酸酯的Vuylogous Mukaiyama Aldol反应（VMAR）的高效有机催化剂。6a – l在“在水上”条件下，由于弱H键相互作用的疏水放大作用。杯芳烃催化剂1的催化效率显示出与它对反应物5和6的识别能力密切相关。通过多点识别模型。所提出的模型为反应速率加速和在不同底物上观察到的立体选择性的差异提供了很好的解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201701247

文献信息

• Inclusion Complexes of a New Family of Non-Ionic Amphiphilic Dendrocalix[4]arene and Poorly Water-Soluble Drugs Naproxen and Ibuprofen
  作者：Khalid Khan、Syed Badshah、Nasir Ahmad、Haroon Rashid、Yahia Mabkhot

  DOI：10.3390/molecules22050783

  日期：——

  The inclusion complexes of a new family of nonionic amphiphilic calix[4]arenes with the anti-inflammatory hydrophobic drugs naproxen (NAP) and ibuprofen (IBP) were investigated. The effects of the alkyl chain’s length and the inner core of calix[4]arenes on the interaction of the two drugs with the calix[4]arenes were explored. The inclusion complexes of Amphiphiles 1a–c with NAP and IBP increased

  研究了一个新家族的非离子两亲杯[4]芳烃与抗炎疏水药物萘普生 (NAP) 和布洛芬 (IBP) 的包合物。探讨了烷基链长度和杯[4]芳烃内核对两种药物与杯[4]芳烃相互作用的影响。Amphiphiles 1a-c 与 NAP 和 IBP 的包合物增加了这些药物在水性介质中的溶解度。通过荧光、分子建模和 1H-NMR 分析研究了 1a-c 与药物在水性介质中的相互作用。TEM 研究进一步支持了包合物的形成。亲脂性烷基链的长度和 cailx[4] 芳烃衍生物 1a-c 的固有环状性质被发现对 NAP 和 IBP 在纯水中的溶解度有显着影响。
• “Flexiball” Toolkit:  A Modular Approach to Self-Assembling Capsules
  作者：Brendan M. O'Leary、Tomas Szabo、Niels Svenstrup、Christoph A. Schalley、Arne Lützen、Mathias Schäfer、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja011651d

  日期：2001.11.1

  We report the synthesis and characterization of new, self-assembling molecular capsules. The modular strategy makes use of glycoluril building blocks available in multigram amounts combined with aromatic spacer elements. The lengthy syntheses encountered with earlier generations of capsules are avoided, and several capsules of nanometer dimensions are now accessible. Single bond attachments between

  我们报告了新的自组装分子胶囊的合成和表征。模块化策略利用与芳香族间隔元素相结合的多克量的甘脲结构单元。避免了早期胶囊遇到的冗长合成，现在可以使用几个纳米尺寸的胶囊。间隔物和甘脲模块之间的单键连接导致单体作为二聚体胶囊，其刚性低于早期对应物。使用 NMR 和 ESI 质谱的组合研究了同源和异源二聚体胶囊的主客体特性。它们对不同尺寸的客人表现出不太明显的选择性，并且当中央间隔单元上没有刚性元件时，它们增加的灵活性可以防止自组装。一些新胶囊带有向内定向的仲酰胺 NH 质子。这些可以进一步官能化，如它们的甲基化所示，得到叔类似物。这些结构对于在凹分子表面上放置官能团具有更广泛的意义。
• Exploring calixarene-based clusters for efficient functional presentation of Streptococcus pneumoniae saccharides
  作者：Marta Giuliani、Federica Faroldi、Laura Morelli、Enza Torre、Grazia Lombardi、Silvia Fallarini、Francesco Sansone、Federica Compostella

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103305

  日期：2019.12

  Calixarenes are promising scaffolds for an efficient clustered exposition of multiple saccharide antigenic units. Herein we report the synthesis and biological evaluation of a calix[6]arene functionalized with six copies of the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae (SP) serotype 19F. This system has demonstrated its ability to efficiently inhibit the binding between the native 19F

  杯芳烃是有希望的支架，用于多种糖抗原单位的有效簇状暴露。在这里，我们报告合成和生物学评估的六杯肺炎链球菌（SP）血清型19F的三糖重复单元功能的杯[6]芳烃。尽管暴露的糖抗原的数量很少，该系统已显示出其有效抑制天然19F荚膜多糖和抗19F抗体之间结合的能力，很好地模仿了多糖中的抗原决定簇。在初步筛选了四种用N官能化的模型糖杯芳烃之后，已选择使用SP 19F重复单元对calix [6] arene移动支架进行功能化-乙酰甘露糖胺，以及化合价和/或构象性质不同。这项工作是朝着开发新的完全合成的杯芳烃迈出的一步，该杯芳烃包含小的碳水化合物抗原作为潜在的基于碳水化合物的疫苗支架。
• Systematic approach to new ligands for anion recognition based on ureido-calix[4]arenes
  作者：Ivan Stibor、Jan Budka、Veronika Michlová、Marcela Tkadlecová、Michaela Pojarová、Petra Cuřínová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/b802871k

  日期：——

  Mono, di-, tri- and tetraureido-calix[4]arenes in the cone, partial cone and 1,3-alternate conformations have been synthesised and their complexation ability towards selected anions has been studied. The structure–anion complexation ability relationship has been systematically monitored. A new type of very efficient ligands based on diureido-calix[4]arene in a 1,3-alternate conformation with pronounced bonding ability towards carboxylates was designed.

  锥形、部分锥形和1,3-交替构象的单、二、三和四脲基环[4]芳烃已被合成，并研究了它们对选定阴离子的配位能力。系统监测了结构-阴离子配位能力的关系。设计了一种新型的高效配体，其基于1,3-交替构象的二脲基环[4]芳烃，对羧酸盐具有显著的键合能力。
• Rigidified Calixarenes Bearing Four Carbamoylmethylphosphineoxide or Carbamoylmethylphosphoryl Functions at the Wide Rim
  作者：Arturo Arduini、Volker Böhmer、Laetitia Delmau、Jean-François Desreux、Jean-François Dozol、M. Alejandro Garcia Carrera、Bernard Lambert、Christian Musigmann、Andrea Pochini、Alexander Shivanyuk、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2135::aid-chem2135>3.0.co;2-a

  日期：2000.6.16

  tetrabromoacetamido derivative 7 with PhP(OEt)2 or P(OEt)3. The extraction ability of these CMPO derivatives was checked for selected lanthanides and actinides and compared with the analogous compounds 1b, 10b and 10d derived from calix[4]arene tetrapentyl ether. All rigidified bis(crown ether) ligands are more effective extractants than their pentyl ether counterparts and require only 1/10 of the concentration

  由杯[4]亚芳基双（冠醚）4a制备了构型刚性的四CMPO衍生物，其中相邻的氧在狭窄的边缘被两个二甘醇链桥连。用CMPO-活性酯5b将四胺4c酰化得到四膦氧化物6a，而通过四溴乙酰氨基衍生物7与PhP（OEt）2或P（OEt）3的Arbuzov反应获得四膦酸酯6b和四膦酸酯6c。检查了这些CMPO衍生物的萃取能力，以选择镧系元素和act系元素，并与衍生自杯[4]亚芳基四戊基醚的类似化合物1b，10b和10d进行比较。所有刚性化的双（冠醚）配体均比戊醚配体更有效，且仅需浓度的1/10（cL = 10 4M）即可获得相同的分配系数，而CMPO本身的浓度是2,000倍。这可能是由于刚性的连接功能更好地进行了预组织的结果，而刚性却没有改变所观察到的对m（DAm / DEu = 9-19）和轻镧系元素对重镧系元素的选择性。NMR弛豫滴定曲线表明，Gd3 +与配体6a的配合物在无水乙腈中在很大的配体：金