methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | 54621-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 54621-24-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₄
• 分子量: 556.521
• InChiKey: YFNVGHRMHYJKTC-IFULQXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 Lithium-di-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.55h， 生成 iridodial
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942
• 作为产物：
  描述：

  ixoside monomethyl ester tetraacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942

文献信息

• A Tetrahydroisoquinoline-monoterpene Glucoside and an Iridoid Glucoside from Alangium kurzii.
  作者：Takao TANAHASHI、Chizu KOBAYASHI、Atsuko ITOH、Naotaka NAGAKURA、Kenichiro INOUE、Hiroshi KUWAJIMA、Hua-Xin WU

  DOI：10.1248/cpb.48.415

  日期：——

  From the leaves of Alangium kurzii, a new tetrahydroisoquinoline-monoterpene glucoside, 6-O-methyl-N-deacetylipecosidic acid and a new iridoid glucoside, 10-O-benzoyladoxosidic acid, were isolated along with alangiside, demethylalangiside, 6''-O-beta-D-glucosylhenryoside, uridine and four known flavonoid glycosides. The structures of new glucosides were determined on the basis of spectroscopic and

  从Alangium kurzii的叶子中分离出一种新的四氢异喹啉单萜糖苷，6-O-甲基-N-去乙酰基二十二碳五烯酸和一种新的虹彩苷葡萄糖苷，10-O-苯甲酰基过糖苷酸，以及阿兰吉苷，脱甲基阿糖苷，6''-O -β-D-葡萄糖基山hen苷，尿苷和四种已知的类黄酮苷。根据光谱和化学方法确定了新葡糖苷的结构。