3-ethoxy-2-isopropyl-5-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-5-methylcyclopent-2-en-1-one | 1354972-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-ethoxy-2-isopropyl-5-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1354972-38-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: KGYKWQDATLWTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-isopropyl-5-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-5-methylcyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1aRS,4aSR,9aRS,10aSR)-7-isopropyl-1a,4a,9a-trimethyl-2,3,4,4a,5,9,9a,10-octahydro-1aH-azuleno[5',6':1,6]benzo[1,2-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-diene^*Taken in part from the Ph.D. dissertation of Jianhua Yu, University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 2009.

  摘要：

  1,3-二甲基-2-硝基苯被转化为关键的分子内Friedel-Crafts中间体24，经过十个步骤。用TiCl₄处理24产生三环烯酮25，收率为61%–75%，具有两个角甲基的必需的反式关系和多个dolastane二萜的显著特征。通过X射线晶体学分析验证了烯酮25的结构。环化产物25促进了(±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-三烯和(±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-二烯的简便合成，这些在本文中有详细描述。

  DOI：

  10.1139/v11-116
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-2,6-dimethylphenyl)methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-ethoxy-2-isopropyl-5-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-5-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-diene^*Taken in part from the Ph.D. dissertation of Jianhua Yu, University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 2009.

  摘要：

  1,3-二甲基-2-硝基苯被转化为关键的分子内Friedel-Crafts中间体24，经过十个步骤。用TiCl₄处理24产生三环烯酮25，收率为61%–75%，具有两个角甲基的必需的反式关系和多个dolastane二萜的显著特征。通过X射线晶体学分析验证了烯酮25的结构。环化产物25促进了(±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-三烯和(±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-二烯的简便合成，这些在本文中有详细描述。

  DOI：

  10.1139/v11-116