3-溴-2-硝基苯甲醛 | 882772-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 882772-99-8
• 化学式: C₇H₄BrNO₃
• 分子量: 230.018
• InChiKey: DAZQBQQNIUAQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  298.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙醇-D1 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 (1″,10″-phenanthrol-2″-yl)-2-(pyrid-2′-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Driven Hydrogen Evolution from Water Catalyzed by A Molecular Cobalt Complex

  摘要：

  An approximately planar tetradentate polypyridine ligand, 8-(1 '',10 ''-phenanthrol-2 ''-yl)-2-(pyrid-2'-yl)quinoline (ppq), has been prepared by two sequential Friedlander condensations. The ligand readily accommodates Co(II) bearing two axial chlorides, and the resulting complex is reasonably soluble in water. In DMF the complex shows three well-behaved redox waves in the window of 0 to -1.4 V (vs SHE). However in pH 7 buffer the third wave is obscured by a catalytic current at -0.95 V, indicating hydrogen production that appears to involve a proton-coupled electron-transfer event. The complex [Co(ppq)Cl-2] (6) in pH 4 aqueous solution, together with [Ru(bpy)(3)]Cl-2 and ascorbic acid as a sacrificial electron donor, in the presence of blue light (lambda(max) = 469 nm) produces hydrogen with an initial TOP = 586 h(-1).

  DOI：

  10.1021/ja501257d
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.17h， 以83 g的产率得到3-溴-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Iron promoted C3–H nitration of 2H-indazole: direct access to 3-nitro-2H-indazoles

  摘要：

  展示了一种高效的indazole C3-H官能团化方法。值得注意的是，该方法涉及到2H-indazole上无螯合自由基C-H硝化反应。通过对照实验和量子化学计算，证实了自由基机理。通过还原性环化合成生物相关的苯并咪唑并吡咯，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00931g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XIOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020106625A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention features compounds useful in the treatment of adenosine or adenosine receptor related disorders.

  本发明涉及在治疗腺苷或腺苷受体相关疾病中有用的化合物。
• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Phosphine-Mediated Sequential [2+4]/[2+3] Annulation to Construct Pyrroloquinolines
  作者：Junhui Lin、Yannan Zhu、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04388

  日期：2022.3.4

  A domino [2+4]/[2+3] sequential annulation reaction of MBH carbonates with N-unprotected indoles has been developed to provide various pyrroloquinoline derivatives in ≤94% yield and 20:1 dr. The reaction could be either mediated by stoichiometric PCy3 or catalyzed by R3PO via PIII/PV═O redox cycling in the presence of phenylsilane. This method assembles polycyclic 1,7-fused indoles in one step diastereoselectively

  MBH 碳酸盐与 N-未保护的吲哚的多米诺 [2+4]/[2+3] 顺序环化反应已被开发，以提供≤94% 产率和 20:1 dr 的各种吡咯并喹啉衍生物。该反应可以由化学计量的 PCy 3介导，也可以由 R 3 PO 在苯基硅烷存在下通过 P III /P V = O 氧化还原循环催化。该方法一步非对映选择性地组装多环 1,7-稠合吲哚。
• Light-Driven Proton Reduction in Aqueous Medium Catalyzed by a Family of Cobalt Complexes with Tetradentate Polypyridine-Type Ligands
  作者：Lianpeng Tong、Andrew Kopecky、Ruifa Zong、Kevin J. Gagnon、Mårten S. G. Ahlquist、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00915

  日期：2015.8.17

  flexibility of the ligand are modified. Co(II) complexes are prepared and characterized by ultraviolet–visible light (UV-vis) and mass spectroscopy, cyclic voltammetry, and X-ray analysis. The light-driven H2-evolving activity of these Co complexes was evaluated under homogeneous aqueous conditions using [Ru(bpy)3]2+ as the photosensitizer, ascorbic acid as a sacrificial electron donor, and a blue

  与ppq有关的一系列四齿2,2'：6'，2''：6''，2‴-四吡啶型配体（ppq = 8-（1“，10”-菲咯啉-2“-基）-2-已经合成了（吡啶-2'-基）喹啉。一个配体用2,2'-联吡啶取代ppq的1,10-菲咯啉（phen）部分，另外两个配体具有一个3,3'-聚亚甲基亚基，桥联喹啉和吡啶。结构结果是配体的平面度和柔韧性都得到了改变。制备了Co（II）配合物，并通过紫外-可见光（UV-vis）和质谱，循环伏安法和X射线分析对其进行了表征。使用[Ru（bpy）3 ] 2+在均一的水性条件下评估了这些Co配合物的光驱动H 2演化活性。作为光敏剂，抗坏血酸作为牺牲电子给体，蓝色发光二极管（LED）作为光源。在pH 4.5时，所有三种配合物加[Co（ppq）Cl 2 ]均显示出最快的速率，其中以二亚甲基桥连的系统提供最高的转换频率（2125 h –1）。循环伏安图显示了在水性缓冲液和H 2 O
• New Octahydropyrido[3,4-<i>b</i>]acridine Scaffolds for Combinatorial Chemistry
  作者：Jens Christoffers、Claas Diedrich、Detlev Haase

  DOI：10.1055/s-2008-1067148

  日期：2008.7

  aminobromobenzaldehydes with an optically active decahydroisoquinolone building block gave new octahydropyrido[3,4-b]acridines with quantitative regioselectivity. The products define a platform for combinatorial chemistry. Bromine functions could be reacted further using Suzuki, Heck, Sonogashira, and Buchwald-Hartwig reactions as well as cyanations. The secondary amino function was deprotected and coupled with

  氨基溴苯甲醛与光学活性十氢异喹诺酮结构单元的 Friedlander 反应得到具有定量区域选择性的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶。这些产品定义了组合化学的平台。溴官能团可以使用 Suzuki、Heck、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 反应以及氰化反应进一步反应。二级氨基官能团被去保护并与氨基酸和苯甲酸衍生物偶联。已准备好一个小型模型库。