(+/-)-(4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoic acid ester | 910108-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoic acid ester
• 英文别名: 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoic acid ethyl ester；ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate；hydroprene
• CAS: 910108-21-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: FYQGBXGJFWXIPP-BQQMSZCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoic acid ester 在 氢氧化钾 、 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3,7,11-trimethyldodec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs of phytanic acid and their effect on human hepatic cholesterol esterase in vitro

  摘要：

  合成了十种非环状异戊二烯脂肪酸，并体外测试它们作为血液血清脂蛋白中胆固醇/胆固醇烷酸酯比例可能调节剂的作用。(3R/S,7R,11R)-3,7,11,15-四甲基十六烷酸（植烷酸）的消旋C20类似物在体外被证明是强烈的人肝胆固醇酯酶（HLCE）活化剂。无手性的(E,E)-5,9,13-三甲基十四碳-4,8,12-三烯酸（法尼基乙酸），一种低毒性的抗溃疡物质，也显著加速了HLCE催化的棕榈酸胆固醇酯的水解。

  DOI：

  10.1007/s11094-006-0050-6
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-甲基-2H-吡喃 在 氢氧化钾 、 溴乙烷 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 硫酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (+/-)-(4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate (hydroprene) from 4-methyltetrahydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956974

文献信息

• Stereoselective synthesis of analogs of natural isoprenoids based on the reaction of alkyl 4-dialkoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enoates with aldehydes in ionic liquids and in an imidazolium salt—benzene system
  作者：S. G. Zlotin、G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、P. A. Belyakov、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035653.43049.35

  日期：2004.3

  Condensation of alkyl 4-dialkoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enoates with a number of aldehydes under the Homer-Emmons reaction conditions in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and tetrafluoroborate and in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide-benzene and 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium hexafluorophosphate-benzene systems was studied. The E/Z-stereoisomer ratio of the olefination products for the reaction carried out in ionic liquids was 3 : 1, which corresponds to the values attained previously in the KOH-benzene-(Bu4NBr)-N-n (cat.) system. Quantum-chemical calculations were used to determine the averaged radii (r(0)) of the [(Bu4N)-N-n] and substituted imidazolium cations by means of the Gaussian 98 program package. The stereoselectivity of olefination in the KOH-PhH-phasetransfer catalyst system decreases with a decrease in the r(0) value for the catalyst cation. The possibility of recovery and reuse of ionic liquids is demonstrated.
• Stereospecific synthesis of conjugated dienic esters and ketones
  作者：M. V. Mavrov、N. A. Urdaneta、Nguyen Kong Hao、�. P. Serebkyakov

  DOI：10.1007/bf00957349

  日期：1987.11