(S)-6-[(4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-hexyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-heptan-3-one | 321995-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-6-[(4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-hexyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-heptan-3-one
• CAS: 321995-86-2
• 化学式: C₂₈H₅₄O₆Si
• 分子量: 514.819
• InChiKey: FTSOMMISYSXJPI-VPLPBCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-hexyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-heptan-3-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-3,5-[[bis(1,1-dimethylethyl)-silylene]dioxy]-heptan-1,7-diol 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-6-[(4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-hexyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w