(3R,4R,5R,6S)-7-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-3,5-[[bis(1,1-dimethylethyl)-silylene]dioxy]-1-heptene | 321992-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-7-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-3,5-[[bis(1,1-dimethylethyl)-silylene]dioxy]-1-heptene
• CAS: 321992-53-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: PYGSFMBGNWXHGO-BAMDZGJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-7-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-3,5-[[bis(1,1-dimethylethyl)-silylene]dioxy]-1-heptene 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.83h， 生成 (4RS,6R,7S,8R,9R,10R,12RS)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-[[bis(1,1-dimethylethyl)-silylene]dioxy]-pentadecan-3,5,11,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-7-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-3,5-[[bis(1,1-dimethylethyl)-silylene]dioxy]-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w