(-)-3-hydroxy-4-(2-oxo)ethyl-8,9-methylenedioxypterocarpan | 91115-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-3-hydroxy-4-(2-oxo)ethyl-8,9-methylenedioxypterocarpan
• CAS: 91115-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: CNWWVUSVGAPRLG-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-hydroxy-4-(2-oxo)ethyl-8,9-methylenedioxypterocarpan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-3-hydroxy-4-[(E)-2-hydroxymethyl-2-buten-4-yl]-8,9-methylenedioxypterocarpan
  参考文献：
  名称：

  （-）-cabenegrin AI的绝对构型和全合成

  摘要：

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00490-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-allyl-3-hydroxy-8,9-methylenedioxypterocarpan 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到(-)-3-hydroxy-4-(2-oxo)ethyl-8,9-methylenedioxypterocarpan
  参考文献：
  名称：

  （-）-cabenegrin AI的绝对构型和全合成

  摘要：

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00490-1