2-(methoxymethoxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol | 1021306-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 1021306-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: FJKMJMAXPTUFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient 1,2-Chelation-Controlled Reduction of Protected Hydroxy Ketones via Red-Al

  摘要：

  [GRAPHICS]In this paper, we have demonstrated that Red-Al is an efficient chelation-controlled reducing reagent for acyclic acetal (i.e., MOM, MEM, SEM, and BOM) protected alpha-hydroxy ketones. Typically, diastereomeric ratios (dr) ranged from 5 to 20:1 for the 1,2-anti-diols in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo800150x
• 作为产物：
  描述：

  8,8,9,9-tetramethyl-6-phenyl-5-(phenylethynyl)-2,4,7-trioxa-8-siladecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(methoxymethoxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient 1,2-Chelation-Controlled Reduction of Protected Hydroxy Ketones via Red-Al

  摘要：

  [GRAPHICS]In this paper, we have demonstrated that Red-Al is an efficient chelation-controlled reducing reagent for acyclic acetal (i.e., MOM, MEM, SEM, and BOM) protected alpha-hydroxy ketones. Typically, diastereomeric ratios (dr) ranged from 5 to 20:1 for the 1,2-anti-diols in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo800150x

文献信息

• Reaction of Lithiated Propargyl Ethers with Carbonyl Compounds – A Regioselective Route to Furan Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Igor Linder、Robby Klemme

  DOI：10.1055/s-0040-1705958

  日期：2021.2

  products predominate whereas the more polar tetrahydrofuran favors the α-adducts. The primary addition products undergo 5-endo-trig or 5-endo-dig cyclizations under various reaction conditions to afford isomeric furan derivatives. The highest selectivity in favor of α-substituted products was achieved by employing a MOM-protected propargyl ether. During the protonation step no evidence for a proton

  摘要 3-芳基取代的烷基炔丙基醚与正丁基锂的去质子化提供了一种环境负离子，该阴离子与羰基化合物反应以提供具有烷氧基丙烯烯亚结构的γ-取代的产物和α-取代的炔丙基醚的混合物。两种产物类型的比例在很大程度上取决于溶剂：在乙醚中，γ-取代的产物占主导，而极性更大的四氢呋喃则倾向于α-加合物。主加成产物经历5-内切- TRIG或5-内切-挖在各种反应条件下环化得到异构体呋喃衍生物。通过使用MOM保护的炔丙基醚可实现对α-取代产物的最高选择性。在质子化步骤期间，未发现质子移位导致异构的烯基阴离子的证据。简短的机械讨论试图使观察到的区域选择性合理化。 出版历史 收到：2020年8月20日 修订后接受：2020年9月26日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国