benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside | 174356-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxy-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174356-35-5
• 化学式: C₂₇H₂₃Cl₄NO₁₀
• 分子量: 663.292
• InChiKey: SNWLPLJUJJWKHY-HHJYCPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰（TCP）用于氨基糖苷的保护/脱保护。

  摘要：

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00173-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranoside 在 Ag Zeolite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰（TCP）用于氨基糖苷的保护/脱保护。

  摘要：

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00173-3

文献信息

• Tetrachlorophthaloyl as a Versatile Amine Protecting Group
  作者：John S. Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo951943v

  日期：1996.1.1