p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 323195-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 323195-43-3
• 化学式: C₄₈H₅₀O₉SSi
• 分子量: 831.071
• InChiKey: HZYHTMVVMLUUSE-SUDXFATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125