4-甲基苯基4,6-O-苄叉-2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 323195-40-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基苯基4,6-O-苄叉-2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzoyl idene-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(R)-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-Methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-DI-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 323195-40-0
• 化学式: C₃₄H₃₀O₇S
• 分子量: 582.674
• InChiKey: IHYHWOMUUFMHGT-INFHBARSSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基4,6-O-苄叉-2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以89.5%的产率得到p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲基苯基4,6-O-苄叉-2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125

文献信息

• 一种基于3型肺炎链球菌荚膜多糖的寡糖缀合 物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107224577B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及一种基于肺炎链球菌3型荚膜多糖的寡糖缀合物及其制备方法与应用。一种肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖缀合物，结构通式如下所示：本发明首次公开了肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖衍生物的合成，肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖衍生物可用来制备针对3型肺炎链球菌的新型寡糖‑蛋白结合疫苗。
• A Convergent Synthesis of 6-<i>O</i>-Branched β-Glucan Oligosaccharides
  作者：Guochao Liao、Srinivas Burgula、Zhifang Zhou、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201500229

  日期：2015.5

  are important carbohydrate antigens on the surface of fungal cells useful for antifungal vaccine development. This paper has described a highly convergent and efficient strategy for the synthesis of structurally defined branched beta-glucan oligosaccharides that can be used for detailed studies of beta-glucans and for the design of beta-glucan-based vaccines. The strategy was highlighted by assembling

  β-葡聚糖是真菌细胞表面上重要的碳水化合物抗原，可用于开发抗真菌疫苗。本文描述了一种高度收敛和有效的策略，用于合成结构明确的支链β-葡聚糖低聚糖，可用于β-葡聚糖的详细研究和基于β-葡聚糖的疫苗的设计。通过以硫糖苷为糖基供体的基于预活化的糖基化组装标题化合物，突显了该策略。它被用来成功制备具有β-1,3-连接的非葡聚糖骨架的β-葡聚糖低聚糖，该主链在6位具有β-1,6-葡萄糖四糖，β-1,3-葡萄糖二糖和β-1,3-葡萄糖四糖分支。九葡聚糖中央糖单元的-O-位置。
• 葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元及其制备方法
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN112266398B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供了葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元的骨架结构及其制备方法。本发明以葡萄糖和甘露糖为原料，通过简单易实现的合成步骤，制备一种具有治疗或/和预防帕金森病、肾病的葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元，其离去基改造后即可作为糖基给体，葡萄糖醛酸的四位羟基保护基脱除后即可作为糖基受体，可以方便的用于葡萄糖醛酸甘露寡糖糖链的延伸，在葡萄糖醛酸甘露寡糖的合成领域有关键的应用价值。
• Solvent Participation in a One-Pot Glycosylation Strategy (SPOG)
  作者：Chin-Sheng Chao、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201000888

  日期：2011.4.18

  Solvent participation in a one‐pot glycosylation strategy (SPOG) was developed on the basis of the low concentration β‐selective glycosylation method. This strategy enables the production of a β‐glycosidic bond in a one‐pot oligosaccharide synthesis without or with minimal use of any C‐2 participating function.

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。
• Dimethylformamide: An Unusual Glycosylation Modulator
  作者：Shao-Ru Lu、Yen-Hsun Lai、Jiun-Han Chen、Chih-Yueh Liu、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/anie.201100076

  日期：2011.8.1

  A simple solution: When N,N‐dimethylformamide was used to direct the stereochemical course of glycosylation reactions, 1,2‐cis glycosylation products were formed with excellent selectivity. A straightforward highly α‐stereoselective glycosylation involving preactivation (see scheme) should find broad application and be especially useful for sequential glycosylation reactions to form oligosaccharides

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。