rel-(1R,2R)-(5E,9E,13Z)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-13-iodo-5,9,13-cyclotetradecatrienyl (benzyloxy)methyl ether | 109334-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1R,2R)-(5E,9E,13Z)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-13-iodo-5,9,13-cyclotetradecatrienyl (benzyloxy)methyl ether
• CAS: 109334-31-8
• 化学式: C₂₇H₃₇IO₂
• 分子量: 520.494
• InChiKey: SQYKKZPVRLYCQL-ZESQXBSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2R)-(5E,9E,13Z)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-13-iodo-5,9,13-cyclotetradecatrienyl (benzyloxy)methyl ether 在 Wilkinson's catalyst 、 氨 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 epimukulol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig ring contraction. A new route to cembranoid natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a048
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.55h， 生成 rel-(1R,2R)-(5E,9E,13Z)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-13-iodo-5,9,13-cyclotetradecatrienyl (benzyloxy)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a026