(4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-ethyl-cyclohex-2-enone | 1262977-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-ethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5S)-3-ethyl-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1262977-16-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FHXGFGGFIWBNST-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯酚 在 toluene dioxygenase 、 氧气 作用下， 生成 (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-ethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  圆二色性，旋光性和2-环己烯酮-顺式-二醇型酚代谢物的绝对构型：重新定义取代基和2-环己烯酮构象在电子圆二色性光谱中的作用† ‡

  摘要：

  通过比较相应的实验和计算的圆二色性光谱（PCM / B2LYP / Aug-cc-pVTZ水平的TDDFT），旋光度，确定了由相应酚的生物转化产生的2-环己烯酮顺式-二醇代谢物的绝对构型（以PCM / B3LYP / Aug-cc-pVTZ水平计算）和立体化学相关性。发现2-二环己烯酮衍生物的圆二色性光谱和旋光性强烈依赖于环的构象（M或P沙发S（5）或半椅子），烯酮的非平面性以及羟基和羟基的性质和位置。烷基取代基。烯酮发色团非平面性的影响，包括C的畸变通过在PCM / B2LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）级别上的TDDFT计算，确定模型结构的C键。烯酮发色团中C C键的非平面性通常在2-环己烯酮衍生物中遇到，它是电子圆二色性光谱具有显着旋转强度贡献的来源。结果表明，在这两个最低能量跃迁丙烯醛 和 2-环己烯酮及其衍生物是Ñ Ç Ò -π Ç Ò *和π Ç Ç -π Ç Ò如

  DOI：

  10.1039/c0ob00422g

文献信息

• Dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of meta-substituted phenols to yield cyclohexenone cis-diol and derived enantiopure cis-triol metabolites
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Paul J. Stevenson、Marine Blain、Colin McRoberts、John T. G. Hamilton、José M. Argudo、Harpinder Mundi、Leonid A. Kulakov、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c0ob00894j

  日期：——

  presence of cyclohexenonecis-diol metabolites and several of their cyclohexene and cyclohexane cis-triol derivatives was detected by LC-TOFMS analysis and confirmed by NMR spectroscopy. Structural and stereochemical analyses of chiral ketodiol bioproducts, was carried out using NMR and CD spectroscopy and stereochemical correlation methods. The formation of enantiopure cyclohexenonecis-diol metabolites

  顺式的二羟基化的元取代的苯酚（米-苯酚）底物，以产生相应的环己烯酮的顺式-二醇的代谢物，是由双加氧酶芳烃催化存在于突变体和重组体细菌菌株。环己烯酮顺式二醇代谢物的存在及其几种环己烯通过LC-TOFMS分析检测环己烷顺式-三醇衍生物，并通过NMR光谱法确认。使用NMR和CD光谱法和立体化学相关方法进行了手性酮二醇生物产物的结构和立体化学分析。的对映体纯的环己烯酮的形成顺式-二醇的代谢物在所述的假定结合相互作用的上下文中讨论米-苯酚在衬底的活性位点甲苯 双加氧酶（TDO）。