3-溴-5-硝基苯胺 | 55215-57-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-硝基苯胺
• 英文名称: 3-bromo-5-nitroaniline
• 英文别名: 3-nitro-5-bromoaniline
• CAS: 55215-57-1
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD00462820
• 分子量: 217.022
• InChiKey: GWLFQPJKTXGLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二硝基溴苯	3,5-dinitrobromobenzene	18242-39-2	C6H3BrN2O4	247.005
  1,2-二溴-3,5-二硝基苯	1,2-dibromo-3,5-dinitrobenzene	96558-80-4	C6H2Br2N2O4	325.901
  1,3-二硝基苯	1,3-Dinitrobenzene	99-65-0	C6H4N2O4	168.109

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  间溴硝基苯	3-Bromonitrobenzene	585-79-5	C6H4BrNO2	202.007
  ——	3-Bromo-5-Nitrophenylisocyanate	1261820-82-9	C7H3BrN2O3	243.016
  ——	(3-bromo-5-nitrophenyl)dimethylamine	64230-22-4	C8H9BrN2O2	245.076
  ——	N-(3-bromo-5-nitrophenyl)acetamide	231287-74-4	C8H7BrN2O3	259.059
  ——	N-(3-nitro-5-bromophenyl)methanesulfonamide	1292820-38-2	C7H7BrN2O4S	295.114
  ——	N-(3-bromo-5-nitrophenyl)-N-methyl-acetamide	231287-75-5	C9H9BrN2O3	273.086

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯胺 在 copper(I) oxide 、 potassium fluoride 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-(3-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE INHIBITORS

  摘要：

  公式（I）的化合物中，其中R3、R4、G、B、M和Z如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐已被披露。公式（I）的化合物具有作为FGFR抑制剂的效用，并且在需要FGFR激酶抑制的情况下，如癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  US20150011548A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(III)-acetylacetonate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-溴-5-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094

文献信息

• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• 吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110483366B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一类吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，具体而言，本发明涉及通式I所示的吲哚类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与IDO1和/或TDO相关的疾病药物中的用途。
• [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192125A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] 2-UREIDO-6-HETEROARYL-3H-BENZOIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GYRASE AND/OR TOPOISOMERASE IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2-UREIDO-6-HETEROARYL-3H-BENZOIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GYRASE ET/OU DE LA TOPOISOMERASE IV AUX FINS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2003105846A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein X, Q, W, R1, R2 and R3 are as defined in the claims, which inhibit bacterial gyrase and/or Topo IV and pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds. These compounds, and compositions thereof, are useful in treating bacterial infection. Accordingly, the present invention also relates to methods for treating bacterial infections in, mammals. The present invention also relates to a method for preparing these compounds.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X、Q、W、R1、R2和R3如权利要求中定义，这些化合物抑制细菌旋转酶和/或Topo IV，以及包含这些化合物的药用可接受组合物。这些化合物及其组合物可用于治疗细菌感染。因此，本发明还涉及在哺乳动物中治疗细菌感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。
• SUBSTITUTED 3-((3-AMINOPHENYL)AMINO)PIPERIDINE-2,6-DIONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20200199074A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are piperidine dione compounds having the following structure: wherein R N , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, L, V, m, and n are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a piperidine dione compound, and methods for treating or preventing an androgen receptor mediated disease.

  本文提供具有以下结构的哌啶二酮化合物： 其中R，R1，R2，R3，R4，X，L，V，m和n的定义如本文所述，包括有效量哌啶二酮化合物的组合物，以及治疗或预防雄激素受体介导疾病的方法。