(3-bromo-5-nitrophenyl)dimethylamine | 64230-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-5-nitrophenyl)dimethylamine
• 英文别名: 3-bromo-N,N-dimethyl-5-nitroaniline；5-Brom-3-nitro-N.N-dimethylanilin
• CAS: 64230-22-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: IWHHZYYODUJRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-5-nitrophenyl)dimethylamine 在 三乙胺 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 S-[[3-[2-[4-[bis[4-[2-[3-(acetylsulfanylmethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]-[4-[2-[3,5-bis[2-[3-(dimethylamino)-5-nitrophenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]silyl]phenyl]ethynyl]phenyl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-溴-5-硝基苯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(3-bromo-5-nitrophenyl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h

文献信息

• Atroposelective synthesis of configurationally stable nonbiaryl N–C atropisomers through direct asymmetric aminations of 1,3-benzenediamines
  作者：Donglei Wang、Qianwen Jiang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1039/d0cc02368j

  日期：——

  A highly atroposelective synthesis of nonbiaryl N–C atropisomers was achieved via direct aminations of 1,3-benzenediamines with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A series of N-substituents, benzene-substituents and azodicarboxylates were well tolerated, generating N–C atropisomers with high configurational stability. The facile derivatizations and utilizations of the chiral

  nonbiaryl N-C阻转异构体的高度atroposelective合成达到通过用偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化的1,3-苯二胺直接胺化。一系列的N-取代基，苯-取代基和偶氮二羧酸盐具有良好的耐受性，从而生成具有高构型稳定性的NC阻转异构体。手性产物作为新型手性有机催化剂的简便衍生和利用证明了这些反应的价值。
• 2-pyridyl substituted imidazoles as therapeutic ALK5 and/or ALK4 inhibitors
  申请人：EWHA University - Industry Collaboration Foundation

  公开号：US08080568B1

  公开（公告）日：2011-12-20

  This invention relates to 2-pyridyl substituted imidazoles which are inhibitors of the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5) and/or the activin type I receptor (ALK4), methods for their preparation, and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by these receptors.

  这项发明涉及取代基为2-吡啶基的咪唑类化合物，它们是转化生长因子-β（TGF-β）类型I受体（ALK5）和/或激活素类型I受体（ALK4）的抑制剂，以及其制备方法和在医学中的应用，具体用于治疗和预防由这些受体介导的疾病状态。
• 2-PYRIDYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS THERAPEUTIC ALK5 AND/OR ALK4 INHIBITORS
  申请人：Kim Dae-Kee

  公开号：US20110319406A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  This invention relates to 2-pyridyl substituted imidazoles which are inhibitors of the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5) and/or the activin type I receptor (ALK4), methods for their preparation, and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by these receptors.

  本发明涉及2-吡啶基取代咪唑类化合物，其为转化生长因子-β（TGF-β）类型I受体（ALK5）和/或激活素类型I受体（ALK4）的抑制剂，以及其制备方法和在医学上的应用，特别是用于治疗和预防由这些受体介导的疾病状态。
• 2-Pyridyl substituted imidazoles as therapeutic Alk5 and/or Alk4 inhibitors
  申请人：Ewha University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：EP2947081A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  This invention relates to 2-pyridyl substituted imidazoles (I) which are inhibitors of the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5) and/or the activin type I receptor (ALK4), methods for their preparation, and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by these receptors.

  本发明涉及作为转化生长因子-β（TGF-β）Ⅰ型受体（ALK5）和/或激活素Ⅰ型受体（ALK4）抑制剂的 2-吡啶基取代的咪唑（I）、其制备方法及其在医学中的用途，特别是在治疗和预防由这些受体介导的疾病状态中的用途。
• Discovery of <i>N</i>-((4-([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)methyl)-2-fluoroaniline (EW-7197): A Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable Inhibitor of TGF-β Type I Receptor Kinase as Cancer Immunotherapeutic/Antifibrotic Agent
  作者：Cheng Hua Jin、Maddeboina Krishnaiah、Domalapally Sreenu、Vura B. Subrahmanyam、Kota S. Rao、Hwa Jeong Lee、So-Jung Park、Hyun-Ju Park、Kiho Lee、Yhun Yhong Sheen、Dae-Kee Kim

  DOI：10.1021/jm500115w

  日期：2014.5.22

  A series of 2-substituted-4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-5-(6-methylpyriclin-2-yl)imidazoles was synthesized and evaluated to optimize a prototype inhibitor of TGF-beta type I receptor kinase (ALK5), 6. Combination of replacement of a quinoxalin-6-yl moiety of 6 with a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl moiety, insertion of a methyleneamino linker, and a o-F substituent in the phenyl ring markedly increased ALK5 inhibitory activity, kinase selectivity, and oral bioavailability. The 12b (EW-7197) inhibited ALKS with IC50 value of 0.013 mu M in a kinase assay and with IC50 values of 0.0165 and 0.0121 mu M in HaCaT (3TP-luc) stable cells and 4T1 (3TP-luc) stable cells, respectively, in a luciferase assay. Selectivity profiling of 12b using a panel of 320 protein kinases revealed that it is a highly selective ALKS/ALK4 inhibitor. Pharmacokinetic study with 12b center dot HCl in rats showed an oral bioavailability of 51% with high systemic exposure (AUC) of 1426 ng x h/mL and maximum plasma concentration (C-max) of 1620 ng/mL. Rational optimization of 6 has led to the identification of a highly potent, selective, and orally bioavailable ALK5 inhibitor 12b.