methyl 23-hydroxy-3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oate | 774183-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 23-hydroxy-3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oate
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,8a,11,12,14a,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 774183-13-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅
• 分子量: 498.703
• InChiKey: JUJLYTMIBXASPF-NCQIZLKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231 °C
• 沸点：
  592.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 23-hydroxy-3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oate 在 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.99h， 生成 methyl 2-cyano-23-hydroxy-3,12-dioxooleana-1,9(11)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估生物素结合物的2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid分离蛋白靶标。

  摘要：

  2-氰基3,12-二氧代油菜-1,9（11）-二烯-28-油酸（CDDO，1）和相关化合物[例如CDDO-Me（2）和CDDO-Im（3）]是潜在的消炎药，癌症化学预防药和化学治疗药。但是，造成CDDO多重影响的机制仍不清楚。澄清这些机制，特别是分离蛋白质靶标对于CDDO及其类似物作为临床有用药物的开发至关重要。这些知识将为设计具有更高效价和选择性的新化合物提供绝佳机会。因此，为了使用固定化链霉亲和素作为载体的亲和色谱法分离蛋白质靶标，我们根据已建立的结构-活性关系，设计并合成了CDDO的C-17和C-23生物素结合物（4、5和6）。 。对于6的合成，一种新的重要的前体23-羟基-CDDO-Me（29）是通过C-23氧化方案从20合成的，该方案涉及从3-one肟中环化C-4甲基。C-23缀合物6对母体化合物CDDO的抑制作用仅比母体化合物CDDO抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖低3倍。因此，

  DOI：

  10.1021/jm049727e
• 作为产物：
  描述：

  3,12-二氧代齐墩果-9(11)-烯-28-酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl 23-hydroxy-3,12-dioxoolean-9(11)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估生物素结合物的2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid分离蛋白靶标。

  摘要：

  2-氰基3,12-二氧代油菜-1,9（11）-二烯-28-油酸（CDDO，1）和相关化合物[例如CDDO-Me（2）和CDDO-Im（3）]是潜在的消炎药，癌症化学预防药和化学治疗药。但是，造成CDDO多重影响的机制仍不清楚。澄清这些机制，特别是分离蛋白质靶标对于CDDO及其类似物作为临床有用药物的开发至关重要。这些知识将为设计具有更高效价和选择性的新化合物提供绝佳机会。因此，为了使用固定化链霉亲和素作为载体的亲和色谱法分离蛋白质靶标，我们根据已建立的结构-活性关系，设计并合成了CDDO的C-17和C-23生物素结合物（4、5和6）。 。对于6的合成，一种新的重要的前体23-羟基-CDDO-Me（29）是通过C-23氧化方案从20合成的，该方案涉及从3-one肟中环化C-4甲基。C-23缀合物6对母体化合物CDDO的抑制作用仅比母体化合物CDDO抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖低3倍。因此，

  DOI：

  10.1021/jm049727e

文献信息

• [EN] C4-MODIFIED OLEANOLIC ACID DERIVATIVES FOR INHIBITION OF IL-17 AND OTHER USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉANOLIQUE MODIFIÉ EN C4 POUR L'INHIBITION DE L'IL-17 ET D'AUTRES UTILISATIONS
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017053868A8

  公开（公告）日：2018-04-19
• C4 Monomethyl Triterpenoid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Anderson Eric

  公开号：US20120252776A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed herein are novel C4-monomethyl triterpenoid compounds and derivatives thereof, including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds, for example as antioxidant inflammation modulators, and compositions thereof are also provided.
• C4-MODIFIED OLEANOLIC ACID DERIVATIVES FOR INHIBITION OF IL-17 AND OTHER USES
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190153022A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are C4 modified oleanolic acid derivatives of the formula: Formula (X) or Formula (XII), as well as analogs thereof, wherein the variables are defined herein. In addition, disclosed herein are pharmaceutical compositions of these derivatives or analogs, methods for their manufacture, and methods for their use, including for the prevention and treatment of diseases or disorders associated with overproduction of IL-17.
• US9290536B2
  申请人：——

  公开号：US9290536B2

  公开（公告）日：2016-03-22