盐酸 D-甘露糖胺 | 5505-63-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 盐酸 D-甘露糖胺
• 中文别名: D-甘露糖胺盐酸盐；盐酸D-甘露糖胺；D-甘露糖氨盐酸盐；盐酸甘露糖胺
• 英文名称: D-mannosamine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-Amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal hydrochloride；(2S,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;hydrochloride
• CAS: 5505-63-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• mdl: MFCD09880213
• 分子量: 215.634
• InChiKey: CBOJBBMQJBVCMW-MVNLRXSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• 碰撞截面：
  138 Ų [M+H]+; 141.9 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329985
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

物化性质

熔点为168-175℃，溶于水，微溶于乙醇。

生态学数据

通常对水无危害，若未经政府许可，请勿将该材料排入周围环境。

用途

主要用于生化研究，包括但不限于以下方面：

• 食品中乳酸菌总数测定
• 乳酸菌检测和分离培养
• 牛奶和乳制品中乳酸菌检测与分离培养（Merck方法）
• 乳酸菌检测与分离培养（ACUMEDIA）
• 双歧杆菌增菌培养，使用时需加入氯化血红素和维生素K1（GB标准）
• 单增李氏菌的分纯、培养，可用于制作7%羊血琼脂（SN标准）

贮存方法

应避光、干燥阴凉处封闭贮存，严禁与有毒有害物品混放、混运。本品为非危险品，可按一般化学品运输，轻搬动轻放置，防止日晒雨淋。

参考资料

• http://china.guidechem.com/trade/pdetail3017898.html
• https://www.chazidian.com/baike/502522/
• http://www.18show.cn/product/detail/1003669142.html

生物活性

D-Mannosamine hydrochloride ((2S,3R,4S,5R)-2-Amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal hydrochloride) 是一种活性的内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 D-甘露糖胺 生成 2-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-羟基丁基]-5-[(2S,3R)-2,3,4-三羟基丁基]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  常压化学电离条件下氨基糖的加速Gutknecht自环缩合研究†

  摘要：

  描述了大气压化学电离质谱法（APCI-MS）中D-氨基葡萄糖盐酸盐的意外Gutknecht气相自缩合为2,5-脱氧果糖嗪（2,5-DOF）。机理研究表明，APCI中的热喷涂条件在很大程度上加速了氨基糖不可逆的Gutknecht自环缩合反应。我们的观察结果为模拟APCI条件提供了一种新的无硼酸盐2,5-DOF合成方法的有希望的线索。

  DOI：

  10.1039/c5ra22331h
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 盐酸 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 盐酸 D-甘露糖胺
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Jochims, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 172,181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A bioinspired hierarchical nanoplatform targeting and responding to intracellular pathogens to eradicate parasitic infections
  作者：Yunjian Yu、Jie Li、Yufei Zhang、Zhuang Ma、Haonan Sun、Xiaosong Wei、Yayun Bai、Zhongming Wu、Xinge Zhang

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2021.121309

  日期：2022.1

  conventional antibiotic therapy is often encountered because infected cells prevent drug permeation or the drug concentration is too low at the site of resident bacteria. New paradigms are therefore urgently needed for intracellular anti-infective therapy. Here, a novel therapeutic was developed for targeted delivery of antibiotics into bacteria-infected macrophages to improve drug accumulation in intracellular

  细胞内细菌介导的抗生素耐受性，就像“特洛伊木马”一样，在慢性和复发性感染中起着关键和未被充分认识的作用。由于受感染的细胞会阻止药物渗透，因此经常会遇到常规抗生素治疗失败的情况或驻留细菌部位的药物浓度过低。因此，细胞内抗感染治疗迫切需要新的范例。在这里，开发了一种新的治疗方法，用于将抗生素靶向递送到细菌感染的巨噬细胞中，以改善细胞内生态位中的药物积累和抗生素对细胞内病原体的杀菌活性。这种分层的纳米平台包括一个糖萼模拟外壳，可以让巨噬细胞快速摄取。随后，靶向部分被激活以响应细菌，并由细菌和细菌分泌的酶触发包埋抗生素的释放。与单独使用药物相比，自我牺牲的药物递送纳米平台更有效地消除了巨噬细胞中的细胞内病原菌。纳米系统还有效地抑制了小鼠受感染肌肉中细胞内金黄色葡萄球菌的生长，全身毒性可忽略不计。多合一治疗平台的新型双靶向设计可用作一种替代策略，以恢复针对多种细胞内细菌感染的抗生素治疗。
• Two-Color Glycan Labeling of Live Cells by a Combination of Diels-Alder and Click Chemistry
  作者：Andrea Niederwieser、Anne-Katrin Späte、Long Duc Nguyen、Christian Jüngst、Werner Reutter、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/anie.201208991

  日期：2013.4.8

  is not enough: Terminal alkenes are used as chemical reporters and ligation partners for 1,2,4,5‐tetrazines in a Diels–Alder reaction with inverse electron demand (DARinv). Combination with strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) allows the visualization of two different glycan structures in one experiment.

  一个还不够：在反电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应中，末端烯烃被用作1,2,4,5-四嗪的化学报告分子和连接伙伴。与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）结合使用，可以在一个实验中显示两种不同的聚糖结构。
• Preparation of glucosamine
  申请人：Hubbs Clark John

  公开号：US20070088157A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Disclosed is a process for the preparation of a glucosamine acid addition salt from fructose and ammonia or an ammonia source such as an ammonium compound by contacting fructose and ammonia or an ammonia source in the presence of (i) a solvent comprising about 25 to 100 weight percent water and 75 to 0 weight percent of an inert, organic, water-miscible solvent at a W W pH or S W pH of about 1 to 6; or (ii) a solvent comprising about 75 to 100 weight percent of an inert, organic, water-miscible solvent and 0 to 25 weight percent water at a W W pH or S W pH of about 1 to 10. A mannosamine acid addition salt also is produced as a co-product of the process.

  揭示了一种从果糖和氨或氨源（如铵化合物）制备葡萄糖胺酸盐的过程，方法是在存在（i）约25至100重量百分比水和75至0重量百分比惰性有机亲水溶剂的溶剂中，以约1至6的aWWpH或SWpH条件下，将果糖和氨或氨源接触；或者（ii）在存在约75至100重量百分比惰性有机亲水溶剂和0至25重量百分比水的溶剂中，以约1至10的aWWpH或SWpH条件下进行。该过程还会产生一种甘露胺酸盐作为副产品。
• Chemoselective ligation
  申请人：——

  公开号：US20020016003A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention features a chemoselective ligation reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves condensation of a specifically engineered phosphine, which can provide for formation of an amide bond between the two reactive partners resulting in a final product comprising a phosphine moiety, or which can be engineered to comprise a cleavable linker so that a substituent of the phosphine is transferred to the azide, releasing an oxidized phosphine byproduct and producing a native amide bond in the final product. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明具有一种可以在生理条件下进行的化学选择性连接反应。一般来说，该发明涉及特别设计的膦的缩合，可以在两个反应物之间形成酰胺键，从而生成一个包含膦基团的最终产物，或者可以设计成包含可切割的连接剂，以便将膦的取代基转移到叠氮基上，释放氧化膦副产物，并在最终产物中产生一个天然酰胺键。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以应用于体内（例如，在细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记的）氨基酸）。
• METHOD FOR IMAGING CELL USING FLUORESCENCE-LABELED SUGAR DERIVATIVE HAVING COUMARIN DERIVATIVE BOUND THERETO, AND IMAGING AGENT
  申请人：Hirosaki University

  公开号：US20150369797A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention has an object of providing a sugar derivative emitting blue fluorescence color which can be used for imaging of cells or intracellular molecules and a method for imaging cells using the derivative. Further, the present invention has an object of providing a method for detecting cancer cells at high accuracy by imaging, and an imaging agent used for this method. The present invention provides a fluorescently labeled sugar derivative having 3-carboxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin or 3-carboxymethyl-6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin as a fluorescent molecular group in its molecule, and a cell imaging agent and an imaging method using the derivative. Further, the present invention provides an imaging agent and an imaging method for cancer cells using an L-glucose derivative having the above-described fluorescent molecular group in its molecule.

  本发明旨在提供一种发出蓝色荧光颜色的糖衍生物，可用于细胞或细胞内分子的成像，以及使用该衍生物成像细胞的方法。此外，本发明旨在提供一种通过成像高精度检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。本发明提供一种含有3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素或3-羧甲基-6,8-二氟-7-羟基-4-甲基香豆素作为其分子中的荧光分子基团的荧光标记糖衍生物，以及使用该衍生物的细胞成像剂和成像方法。此外，本发明提供一种使用具有上述荧光分子基团的L-葡萄糖衍生物的成像剂和成像方法，用于癌细胞。