6-(3-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(furan-2-yl)-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1441119-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(furan-2-yl)-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1441119-25-0
• 化学式: C₂₄H₂₆BrNO₄
• 分子量: 472.379
• InChiKey: MSMNAICXRPMKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(furan-2-yl)-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.42h， 生成 methyl-3-ethenyl-3,7,7,10-tetramethyl-4,16-dioxo-10-azatetracyclo[6.6.1.1^2,6.0^11,15]hexadeca-1(15),8,11,13-tetraene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 6-(3-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(furan-2-yl)-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010