4-bromo-3-acetyl-1-methyl-1H-indole | 949035-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-acetyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 949035-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: FJJVBDLLWGHVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  373.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-acetyl-1-methyl-1H-indole 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.09h， 生成 methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(furan-2-ylmethyl)-1,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromo-3-acetyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Approaches to <i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate: Facile Synthesis of the Tetracyclic Core
  作者：Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol1006373

  日期：2010.6.4

  isothiocyanate is reported. The approach features a convergent coupling between an indole iminium ion and a highly functionalized vinylogous silyl ketene acetal followed by an intramolecular palladium-catalyzed cyclization that proceeds via an enolate arylation.

  报道了N- methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的官能化四环核心的合成。该方法的特点是吲哚亚胺离子和高度官能化的乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的会聚偶联，然后是通过烯醇芳基化进行的分子内钯催化环化。
• Total Synthesis of<i>N</i>-Methylwelwitindolinone D Isonitrile
  作者：Vikram Bhat、Kevin M. Allan、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja201834u

  日期：2011.4.20

  Described is a concise total synthesis of N-methylwelwitindolinone D isonitrile, the first in a family of complex bicyclo[4.3.1]decane-containing indole alkaloids to yield to synthesis. The complete carbon core of the natural product was assembled rapidly through a Lewis acid-mediated alkylative coupling followed directly by a palladium-catalyzed enolate arylation reaction. The final ring of the pentacycle

  描述了 N-methylwelwitindolinone D 异腈的简明全合成，这是一个复杂的含双环 [4.3.1] 癸烷的吲哚生物碱家族中第一个合成的。天然产物的完整碳核通过路易斯酸介导的烷基化偶联快速组装，然后直接进行钯催化的烯醇芳基化反应。五环的最后一个环通过吲哚氧化/环化引入，异腈通过醛重排为异硫氰酸酯然后脱硫安装。
• Formal Syntheses of Naturally Occurring Welwitindolinones
  作者：Tsung-hao Fu、William T. McElroy、Mariam Shamszad、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol301424h

  日期：2012.8.3

  The formal syntheses of N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, N-methylwelwitindolinone C isonitrile, N-methylwelwitindolinone D isonitrile, 3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, and 3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isonitrile are reported. The synthesis features several novel processes, Including a Lewis acid mediated coupling between a benzylic-type heteroaromatic alcohol and a highly functionalized silyl ketene acetal, an intramolecular enolate arylation, and a regioselective, Pd(0)-catalyzed pi-allylic cyclization of a gamma-benzoyloxy enone moiety that is revealed by unmasking a furan ring.