methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(furan-2-ylmethyl)-1,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate | 1392127-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(furan-2-ylmethyl)-1,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(furan-2-ylmethyl)-3,12,12-trimethyl-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13),9-pentaene-9-carboxylate
• CAS: 1392127-46-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: JFUXECOBWFCJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(furan-2-ylmethyl)-1,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.7h， 生成 (E)-methyl 4-(5-acetoxy-2-oxopent-3-en-1-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-acetyl-1-methyl-1H-indole 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.09h， 生成 methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(furan-2-ylmethyl)-1,3,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010

文献信息

• Formal Syntheses of Naturally Occurring Welwitindolinones
  作者：Tsung-hao Fu、William T. McElroy、Mariam Shamszad、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol301424h

  日期：2012.8.3

  The formal syntheses of N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, N-methylwelwitindolinone C isonitrile, N-methylwelwitindolinone D isonitrile, 3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, and 3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isonitrile are reported. The synthesis features several novel processes, Including a Lewis acid mediated coupling between a benzylic-type heteroaromatic alcohol and a highly functionalized silyl ketene acetal, an intramolecular enolate arylation, and a regioselective, Pd(0)-catalyzed pi-allylic cyclization of a gamma-benzoyloxy enone moiety that is revealed by unmasking a furan ring.