methyl (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(2,5-dihydroxypent-3-en-1-yl)-2,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-2H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate | 1441119-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(2,5-dihydroxypent-3-en-1-yl)-2,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-2H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
• CAS: 1441119-28-3
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅Si
• 分子量: 499.723
• InChiKey: UWJAGZPFDFKYEE-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(2,5-dihydroxypent-3-en-1-yl)-2,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-2H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基甲氧基锡 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二甲基氯化铝 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.09h， 生成 methyl (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(2,5-dihydroxypent-3-en-1-yl)-2,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-2H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010