2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-ol | 1441119-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 1441119-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: AVXUWFMQEHZPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 5-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010

文献信息

• Approaches to <i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate: Facile Synthesis of the Tetracyclic Core
  作者：Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol1006373

  日期：2010.6.4

  isothiocyanate is reported. The approach features a convergent coupling between an indole iminium ion and a highly functionalized vinylogous silyl ketene acetal followed by an intramolecular palladium-catalyzed cyclization that proceeds via an enolate arylation.

  报道了N- methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的官能化四环核心的合成。该方法的特点是吲哚亚胺离子和高度官能化的乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的会聚偶联，然后是通过烯醇芳基化进行的分子内钯催化环化。
• Total Synthesis of (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate Based on a Pd-Catalyzed Tandem Enolate Coupling Strategy
  作者：Keita Komine、Yusuke Nomura、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01952

  日期：2015.8.7

  The highly stereocontrolled total synthesis of (−)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate is described, which features the expeditious construction of a bicyclo[4.3.1]decane ring system by a palladium-catalyzed tandem enolate allylation/arylation reaction.

  描述了（-）- N-甲基welindindolinone C异硫氰酸酯的高度立体控制的全合成，其特征在于通过钯催化的串联烯醇式烯丙基化/芳基化反应可快速构建双环[4.3.1]癸烷环系统。
• Total Synthesis of<i>N</i>-Methylwelwitindolinone D Isonitrile
  作者：Vikram Bhat、Kevin M. Allan、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja201834u

  日期：2011.4.20

  Described is a concise total synthesis of N-methylwelwitindolinone D isonitrile, the first in a family of complex bicyclo[4.3.1]decane-containing indole alkaloids to yield to synthesis. The complete carbon core of the natural product was assembled rapidly through a Lewis acid-mediated alkylative coupling followed directly by a palladium-catalyzed enolate arylation reaction. The final ring of the pentacycle

  描述了 N-methylwelwitindolinone D 异腈的简明全合成，这是一个复杂的含双环 [4.3.1] 癸烷的吲哚生物碱家族中第一个合成的。天然产物的完整碳核通过路易斯酸介导的烷基化偶联快速组装，然后直接进行钯催化的烯醇芳基化反应。五环的最后一个环通过吲哚氧化/环化引入，异腈通过醛重排为异硫氰酸酯然后脱硫安装。
• Formal Syntheses of Naturally Occurring Welwitindolinones
  作者：Tsung-hao Fu、William T. McElroy、Mariam Shamszad、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol301424h

  日期：2012.8.3

  The formal syntheses of N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, N-methylwelwitindolinone C isonitrile, N-methylwelwitindolinone D isonitrile, 3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, and 3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isonitrile are reported. The synthesis features several novel processes, Including a Lewis acid mediated coupling between a benzylic-type heteroaromatic alcohol and a highly functionalized silyl ketene acetal, an intramolecular enolate arylation, and a regioselective, Pd(0)-catalyzed pi-allylic cyclization of a gamma-benzoyloxy enone moiety that is revealed by unmasking a furan ring.
• Studies toward welwitindolinones: formal syntheses of N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate and related natural products
  作者：Tsung-hao Fu、William T. McElroy、Mariam Shamszad、Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.010

  日期：2013.7

  welwitindolinones 5–8 were achieved by the independent synthesis of 79. The synthesis featured a Lewis acid-mediated coupling between a heteroaryl carbinol and bis-TMS enol ether, an intramolecular enolate arylation, and an unprecedented intramolecular allylic alkylation of a γ-acyloxyenone.

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。