5-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1032630-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1032630-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: BVAAIXZUNPHFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 5-{5-[3-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  George, Sonia; Sabitha; Govindhammal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1637 - 1641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)hydrazinecarbothioamide 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到5-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis and Characterization of Some Pyrimidine Derivatives of Oxadiazoles, Triazole and 1,3,4-Thiadiazoles

  摘要：

  在本研究中，4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-噻二唑-2-胺(3)和4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-恶二唑-2-胺(3a)和4-芳基-6-甲基-描述了2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-三唑-2-硫醇衍生物(3b)。通过与乙酯反应，然后与氨基硫脲反应，将化合物 1 转化为硫脲 2。化合物 2 是所有系列最终化合物的关键中间体。在一种途径中，2 通过用浓溶液处理转化为相应的噻二唑 3。 H 2 SO 4 和NH 3 以及化合物3a通过用I 2 处理，然后用KI和NaOH处理，并且化合物3b通过用10％的NaOH处理来提供最终化合物。通过合成化合物的 IR、1H NMR 和质谱数据完成结构解析。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13320

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of tetrahydropyrimidine–isatin hybrids as potential antitubercular and antimalarial agents
  作者：Tarunkumar Nanjibhai Akhaja、Jignesh Priyakant Raval

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.004

  日期：2012.7

  A series of 5-substituted-3-[5-(6-methyl-2-oxo/thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one were synthesized, characterized and screened for their anti-tubercular and antimalarial activity.

  一系列5-取代的-3-[5-（6-甲基-2-氧代/ thioxo-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基）-1,3,4-恶二唑合成了-2-基}-亚氨基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮，并对其抗结核和抗疟活性进行了筛选。